Question

【題目】喹啉是合成藥物的中間體，一種合成喹啉的路線如圖：

（1）A→B所需的試劑為_____。

（2）兩分子B在一定條件下生成C和乙醇，化合物B斷鍵的位置為_____（填序號）

（3）C→D的反應類型為_____，D→E的反應方程式是_____。

（4）化合物G中，除亞氨基外還含有的官能團名稱是_____。

（5）F的同分異構體W能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，且能使溴水褪色，其中核磁共振氫譜峰面積比為6：1：1。W的結構簡式為_____。

（6）參照上述路線，設計以苯胺（）和制備的合成路線（無機試劑任選）_____。

Answer 1

【答案】乙醇、濃硫酸 ①③ +H2O+CH3CH2OH或者分步寫+OH-+CH3CH2OH、+H+ 取代反應 碳碳雙鍵、羰基（或酮基）

【解析】

A→B是乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應；B→C是乙酸乙酯的甲基上氫原子被取代生成C；C→D是酯基與羰基之間的CH2上氫原子被取代生成D；對比D、F的結構，結合E的分子式、反應條件可知，D發生酯的水解反應、酸化生成E，E加熱脫羧生成F，故E的結構簡式為；F→G可以是：氨基與羰基之間發生加成反應，然后再發生消去反應；G→H可以是：苯環與羰基發生加成反應，進行異構，發生消去反應。

(1)A→B是乙酸轉化為乙酸乙酯，所需的試劑為：乙醇、濃硫酸；

(2)兩分子B在一定條件下生成C和乙醇,對比B. C的結構可知,乙酸乙酯的甲基上氫原子被取代生成C，即化合物B斷鍵的位置為①③；

(3)C→D是酯基與羰基之間的CH2上氫原子被替代生成D，屬于取代反應；對比D、 F的結構，結合E的分子式、反應條件可知D發生酯的水解反應、酸化生成E，E加熱脫羧生成F，故E的結構簡式為，D→E的反應方程式是：；

(4)化合物G中，除亞氨基外還含有的官能團名稱是：碳碳雙鍵、羰基；

(5)F的同分異構體W能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，數目含有羧基，且W能使溴水褪色，說明還含有碳碳雙鍵，其中核磁共振氫譜峰面積比為6:1:1，則W的結構簡式為：；

(6)由在濃硫酸條件下生成，與反應生成，堿性條件下水解生成，合成路線流程圖為：。