Question

【題目】E是一種能發生加聚反應的有機合成中間體，合成E的路線如下。

（1）反應①的類型是________________；反應②的試劑和條件是__________________。

（2）寫出反應③的化學方程式_______________________________。

（3）D的結構簡式___________。

D有多種同分異構體，寫出一種符合下列要求的結構簡式____________。

i. 含有苯環 ii. 能發生水解反應 iii. 苯環上的一溴代物有兩種

（4）通過反應⑤得到E的產率不高，原因是___________________________。

（5）設計一條由CH3CH=CHCH3為原料制備的合成路線。___________

（合成路線常用的表示方法為：XY……目標產物）

Answer 1

【答案】加成 NaOH/H2O、加熱 D既有羥基又有羧基，在濃硫酸作用下發生消去反應時，會生成酯類等副產物，影響產率

【解析】

由B物質逆向推斷可知，A為苯乙烯，與Br2發生加成反應得到B，以物質D為中心，正向和逆向推斷可知，D中一定含有羥基和羧基，C物質被兩次氧化得到D，可知C物質中含有羥基，由此繼續逆向推斷可知，B物質中的Br原子水解得到羥基，再被氧化得到羧基，E物質是D物質自身酯化得到的酯；

(1)依據上述推斷分析可知，A為苯乙烯，與Br2發生加成反應得到B，則反應①是加成反應，反應②是鹵代烴的水解反應，反應條件為氫氧化鈉的水溶液、加熱，

故答案為：加成；NaOH/H2O、加熱；

(2)反應③是C物質中的羥基被氧化成醛基，化學反應方程式為：，

故答案為：；

(3)由物質B可知，D 中含有一個苯環，另3個C原子相連，其中D含有一個羥基和一個羧基，即可推斷出D的結構簡式為：，若D的同分異構體含有苯環且能發生水解反應即含有酯基，并且苯環上的一溴代物有兩種，可推斷出D的同分異構體的結構簡式為：，

故答案為：；；

（4）通過反應⑤得到E的產率不高，是由于D既有羥基又有羧基，在濃硫酸作用下發生消去反應時，會生成酯類等副產物，影響產率，

故答案為：D既有羥基又有羧基，在濃硫酸作用下發生消去反應時，會生成酯類等副產物，影響產率；

（5）由聚合物的結構逆向推斷形成聚合物的單體是2-丁烯和1,3丁二烯，所以只要用2-丁烯合成出1,3丁二烯再發生加聚反應即可，合成路線為：，

故答案為：。