Question

在有機合成中，Diels—Alder反應可用于合成環狀有機物。

例如：

若用鍵線式表示，則上述反應可寫成：

已知：①兩個雙鍵同時連在一個碳原子上不是穩定結構。

②CH₂=CH—CH=CH₂+X₂X—CH₂一CH=CH—CH₂一X(X₂=F₂、C1₂、Br₂)。

現以某直鏈烴A為起始原料合成化合物J。合成路線如下圖所示(圖中M_r表示相對分子質量)

根據題給信息和所學知識同答下列問題：

(1)C中的官能團為                   。

(2)G的結構簡式為                         。

(3)指出BC的反應類型                     。

(4)寫出下列反應的化學方程式：

①GH：                                                         。

②A+IN：                                                         。

(5)根據E的結構判斷，它可能發生的化學反應有(填字母)                   。

  A．取代反應    B．加成反應    C．加聚反應    D．消去反應    E．中和反應

  (6)反應I、II中有一步反應是與HCl加成，該反應是(填：I或II)             ；設計這一步反應的目的是                                                    。

 

Answer 1

【答案】

(1)碳碳雙鍵、羥基    (2)HOOCCH=CHCOOH       (3)水解反應(或取代反應)

(4)①HOOCCH=CHCOOH +2C₂H₅OHH₅C₂OOCCH=CHCOO C₂H₅+2H₂O

(5)A、D、E         (6)I；保護C中的C=C不被氧化

【解析】根據A的相對分子質量可判斷，分子式為C₄H₆。根據B的相對分子質量可知，A和溴的四氯化碳溶液發生的是加成反應，B中含有2個溴原子，這說明B中含有1個碳碳雙鍵。然后B通過水解反應，溴原子被取代引入2個羥基.根據E生成F的反應條件可判斷，反應是鹵代烴的消去反應，根據G和H的相對分子質量可判斷，G中含有2個羧基。由于羥基在氧化生成羧基的同時，碳碳雙鍵也能被氧化，所以C中的碳碳雙鍵要先通過和氯化氫發生加成反應，然后再通過消去反應重新生成碳碳雙鍵，因此ABCDEFGH的結構簡式分別為CH₂＝CHCH＝CH₂、BrCH₂CH＝CHCH₂Br、HOCH₂CH＝CHCH₂OH、HOCH₂CH₂CHClCH₂OH、HOOCCH₂CHClCOOH、NaOOCCH＝CHCOONa、HOOCCH＝CHCOOH、CH₃CH₂OOCCH＝CHCOOCH₂CH₃。根據已知信息可知，I的結構簡式為，則N的結構簡式為

。J的相對分子質量比I多160，而I中含有碳碳雙鍵，這說明I和溴水發生的是加成反應。