Question

A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料．它們的結構簡式如下所示：

請回答下列問題：
（1）用A、B、C、D填空：
既能使FeCl₃溶液顯色又能和NaHCO₃溶液反應放出氣體的有

D

．
（2）1molB最多能與

4

molBr₂發生反應．
（3）按下圖C經一步反應可生成E，E是B的同分異構體．

①E到F轉化過程中除用到催化劑外，還用到一種試劑G是

CH₃CH₂OH

 （寫結構簡式）
②寫出反應①的化學方程式：

2C₆H₅CH₂CH₂CHO+O₂

Cu

△

2C₆H₅CH₂CH₂COOH

．
（4）寫出D與NaHCO₃溶液發生反應的化學方程式：

．

Answer 1

分析：（1）含有酚羥基的物質能使FeCl₃溶液顯色，含有-COOH的有機物能和NaHCO₃溶液反應生成氣體；
（2）根據B的結構可知，酚羥基的鄰對位能與溴發生取代，碳碳雙鍵與溴發生加成反應；
（3）C經一步反應可生成E，E是B的同分異構體，則反應①為氧化反應，E為C₆H₅CH₂CH₂COOH，反應②為酯化反應；
（4）D中含有-COOH，能與NaHCO₃溶液發生反應生成二氧化碳．

解答：解：（1）因含有酚羥基的物質能使FeCl₃溶液顯色，含有-COOH的有機物能和NaHCO₃溶液反應生成氣體，由結構簡式可知，只有D中既含有酚羥基又有-COOH，
則D既能使FeCl₃溶液顯色又能和NaHCO₃溶液反應放出氣體，故答案為：D；
（2）根據B的結構可知，酚羥基的鄰對位能與溴發生取代，則1molB與3mol溴發生取代，碳碳雙鍵與溴發生加成反應，則1molB與1mol溴發生加成，共4mol，故答案為：4；
（3）C經一步反應可生成E，E是B的同分異構體，則反應①為氧化反應，E為C₆H₅CH₂CH₂COOH，反應②為酯化反應，
①E為C₆H₅CH₂CH₂COOH，M=150，F為酯，M=178，由E+G→F+H₂O可知，G為CH₃CH₂OH，故答案為：CH₃CH₂OH；
②反應①的化學方程式為2C₆H₅CH₂CH₂CHO+O₂

Cu

△

2C₆H₅CH₂CH₂COOH，故答案為：2C₆H₅CH₂CH₂CHO+O₂

Cu

△

2C₆H₅CH₂CH₂COOH；
（4）D中含有-COOH，能與NaHCO₃溶液發生反應生成二氧化碳，該反應為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的結構和性質，明確有機物的官能團與性質的關系即可解答，并注意利用同分異構體、酯化反應的特點來解答，題目難度中等．