Question

【題目】化合物H是一種用于合成胃酸分泌調節劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如圖：

已知B為烴，其中含碳元素的質量分數為92.31%，其相對分子質量小于110。回答下列問題：

(1)H的官能團名稱是__。

(2)X的名稱為__。

(3)I→J的反應條件為__；A→B的反應類型為__。

(4)B分子中最多有__個碳原子在一條直線上。

(5)化合物I的多種同分異構體中，同時滿足下列條件的同分異構體有__種。

①能發生水解反應和銀鏡反應②能與FeCl3溶液發生顯色反應③苯環上有四個取代基，且苯環上一鹵代物只有一種。其中，核磁共振氫譜有5組吸收峰物質的結構簡式為__（任寫一種即可）。

(6)參照上述合成路線，寫出由F、甲醇、甲酸甲酯為有機原料制備的合成路線流程圖___（無機試劑任選）。

(7)酸或醇都能發生酯化反應。酸催化下酯化反應的歷程可表示為（箭頭表示原子或電子的遷移方向）：

據此完成4-羥基丁酸在酸催化下生成4-羥基丁酸內酯（）的反應歷程：

__。

Answer 1

【答案】酯基、醛基 乙炔 濃硫酸、加熱 加成反應 3 6 或

【解析】

采用逆推法，由F的結構簡式及反應條件，可推出E為，再據反應條件，逆推出D為，則C為。由信息“B為烴，其中含碳元素的質量分數為92.31%，其相對分子質量小于110”，可確定B的相對分子質量為=104，從而確定分子式為C8H8，結合C的結構簡式，可確定B為，則X為CH≡CH。由H的結構簡式及反應條件，可確定I為。

(1)H的結構簡式為，則其官能團名稱是酯基、醛基。答案為：酯基、醛基；

(2)由以上分析可知，X為CH≡CH，名稱為乙炔。答案為：乙炔；

(3)由→，醇轉化為烯，則發生醇的消去反應，反應條件為濃硫酸、加熱；由→的反應類型為加成反應。答案為：濃硫酸、加熱；加成反應；

(4) 分子中最多有3個碳原子(與1個雙鍵碳原子相連的苯環上的碳及苯環斜對角線上的碳)在一條直線上。答案為：3；

(5)化合物I()的多種同分異構體中，同時滿足條件“①能發生水解反應和銀鏡反應②能與FeCl3溶液發生顯色反應③苯環上有四個取代基，且苯環上一鹵代物只有一種”的同分異構體中，應含有酚羥基、HCOO-和兩個-C2H5，或酚羥基、HCOOCH2CH2-和兩個-CH3，或酚羥基、HCOOCH(CH3)-和兩個-CH3，兩個含氧基團在苯環的對位，而兩個-C2H5或兩個-CH3分別在酚羥基的鄰位或間位，異構體共有6種。其中，核磁共振氫譜有5組吸收峰物質的結構簡式為或。答案為：6；或；

(6)借助題中從酯化的流程中的信息，讓與甲醇在濃硫酸作用下發生酯化反應生成，再與甲酸甲酯發生取代反應生成，然后再氧化、水解，從而得到目標有機物。合成路線流程圖為：。答案為：；

(7)由4-羥基丁酸在酸催化下生成4-羥基丁酸內酯（），在兩步流程之后，借助已知信息中的③、④、⑤三步，便可制得目標有機物，反應歷程為：

。

答案為：。