Question

（2009?西城區一模）食用香料A分子中無支鏈，B分子中無甲基．B能使Br₂的CCl₄溶液褪色，1molB與足量Na反應生成0.5molH₂．各物質間有如下轉化．

試回答：
（1）在一定條件下能與C發生反應的是

a d

．
a．Na    b．Na₂CO₃   c．Br₂/CCl₄   d．CH₃COOH
（2）D分子中的官能團名稱是

醛基

，E的結構簡式是

CH₃CH₂COOH

．
（3）B與F反應生成A的化學方程式是

CH₃（CH₂）₄COOH+CH₂=CHCH₂OH

濃硫酸

△

CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂+H₂O

．
（4）F的同分異構體甲能發生水解反應，其中的一種產物能發生銀鏡反應；另一產物在光照條件下的一氯取代物只有兩種，且催化氧化后的產物也能發生銀鏡反應．

甲的結構簡式是

（CH₃）₃CCH₂OOCH

．
（5）已知：乙是C的同系物，其催化氧化產物在常溫下為氣態．由乙出發可以合成有機溶劑戊（C₇H₁₄O₃）．丁分子中有2個甲基．

戊的結構簡式是

CH₃OCH₂CH（CH₃）OOCCH₂CH₃

．

Answer 1

分析：B和F反應生成A，由分子式可只B中應含有3個C原子，B分子中無甲基，B能使Br₂的CCl₄溶液褪色，說明含有C=C，1molB與足量Na反應生成0.5molH₂，說明分子中含有C=C，則B應為CH₂=CHCH₂OH，生成C為CH₃CH₂CH₂OH，D為CH₃CH₂CHO，E為CH₃CH₂COOH，食用香料A分子中無支鏈，B和F發生酯化反應，F能與Na₂CO₃反應生成CO₂，應含有-COOH，且不存在支鏈，應為CH₃（CH₂）₄COOH，則A為CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂，結合題目要求和物質的性質解答該題．

解答：解：B和F反應生成A，由分子式可只B中應含有3個C原子，B分子中無甲基，B能使Br₂的CCl₄溶液褪色，說明含有C=C，1molB與足量Na反應生成0.5molH₂，說明分子中含有C=C，則B應為CH₂=CHCH₂OH，生成C為CH₃CH₂CH₂OH，D為CH₃CH₂CHO，E為CH₃CH₂COOH，食用香料A分子中無支鏈，B和F發生酯化反應，F能與Na₂CO₃反應生成CO₂，應含有-COOH，且不存在支鏈，應為CH₃（CH₂）₄COOH，則A為CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂，
（1）由以上分子可知C為CH₃CH₂CH₂OH，含有-OH，可發生酯化反應、消去反應、氧化反應以及與金屬鈉反應等性質，故答案為：a、d；
（2）B為CH₂=CHCH₂OH，含有碳碳雙鍵和羥基等官能團，E的結構簡式是CH₃CH₂COOH，
故答案為：碳碳雙鍵和羥基； CH₃CH₂COOH；
（3）B與F反應生成A的化學方程式是CH₃（CH₂）₄COOH+CH₂=CHCH₂OH

濃硫酸

△

CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂+H₂O，
故答案為：CH₃（CH₂）₄COOH+CH₂=CHCH₂OH

濃硫酸

△

CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂+H₂O；
（4）F為CH₃（CH₂）₄COOH，F的同分異構體甲能發生水解反應，應含有-COO-，其中的一種產物能發生銀鏡反應，應為甲酸酯；另一產物在濃H₂SO₄存在條件下受熱不能產生使Br₂的CCl₄溶液褪色的有機物，說明不能發生消去反應，則-OH鄰位C原子上不含H原子，但其催化氧化后的產物也能發生銀鏡反應，說明含有-CH₂OH，則該有機物的結構簡式應為：（CH₃）₃CCH₂OOCH，故答案為：（CH₃）₃CCH₂OOCH．
（5）C為CH₃CH₂CH₂OH，乙是C的同系物，屬于醇類物質，催化氧化產物為醛類，在常溫下為氣態，則為甲醛，所以乙是甲醇，E為CH₃CH₂COOH，根據戊的分子式可以推得丙為：，則丁為：CH₃OCH₂CH₂OH，所以戊的結構簡式是CH₃OCH₂CH（CH₃）OOCCH₂CH₃，故答案為：CH₃OCH₂CH（CH₃）OOCCH₂CH₃．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度大，本題注意根據題給信息結構官能團的變化進行推斷．