Question

【題目】茉莉花香氣的成分有多種，有機物E（C9H10O2）是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用酒精和苯的某一同系物（C7H8）為原料進行人工合成，合成路線如下：

已知：D與酒精具有相同的含氧官能團，E為酯。

完成下列填空：

（1）．下列物質中官能團的名稱是：B___________________，C___________________。

（2）．③的有機反應類型是：_______________________，反應①、④發生還需要的試劑分別是：反應①___________________，反應④______________________。

（3）．反應⑤的化學方程式為：_________________________________。

（4）．E的同分異構體中，苯環上只有一個取代基，并包含一個酯基的結構有多個，下面是其中2個的結構簡式：、

請再寫出2個符合上述要求的E的同分異構體結構簡式：______________和 _____________

（5）．請寫出以CH2=CHCH2CH3為唯一有機原料制備的合成路線(無機試劑任用)。（合成路線常用的表示方式為：AB...）

____________________________

Answer 1

【答案】 羧基 氯原子 取代反應 Cu/Ag NaOH水溶液

（答案合理亦給分）

【解析】乙醇在Cu或Ag催化作用下加熱反應生成A，A為CH3CHO，CH3CHO繼續被氧化成B，B為CH3COOH，根據有機物E(C9H10O2)是茉莉花香氣的成分，證明E為酯，D與酒精具有相同的含氧官能團，說明D為醇，結合B的結構可知，E為，D為；C7H8為苯的同系物，為甲苯，因此甲苯與氯氣發生側鏈取代生成C，C為，C水解生成D()。

(1)根據上述分析，B為CH3COOH，官能團是羧基；C為，官能團為氯原子，故答案為：羧基；氯原子；

(2)根據上述分析，反應③為甲苯側鏈的取代反應，反應①為醇的催化氧化，需要的條件為Cu/Ag，加熱作催化劑，反應④為的水解反應，反應條件為NaOH水溶液，加熱，故答案為：取代反應；Cu/Ag；NaOH水溶液；

(3)根據上述分析，反應⑤為B(CH3COOH)與D()D 的酯化反應，反應的方程式為，故答案為：；

(4)E的同分異構體中，苯環上只有一個取代基，并包含一個酯基的結構有、、、、HCOOCH(CH3)—等，故答案為：、；

(5)以CH2=CHCH2CH3制備，需要將雙鍵位置移位，可以通過與氯化氫加成后再消去即可，要引入溴原子，可以再與鹵素單質加成后再消去形成二烯烴，再與溴發生等物質的量的加成即可，合成路線為 ，故答案為： 。