Question

【題目】酮洛芬是一種良好的抗炎鎮(zhèn)痛藥，可以通過如圖方法合成：

（1）酮洛芬中含氧官能團(tuán)的名稱為和 ．
（2）化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為；由C→D的反應(yīng)類型是 ．
（3）寫出B→C的反應(yīng)方程式 ．
（4）寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ．
Ⅰ、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
Ⅱ、與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)
Ⅲ、分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫
（5）請寫出以甲苯和乙醇為原料制備化合物 的合成路線流程圖（無機(jī)試劑可任選）．合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH

Answer 1

【答案】
（1）羧基；羰基
（2）；取代反應(yīng)
（3）
（4）
（5）
【解析】解：（1）根據(jù)酮洛芬的結(jié)構(gòu)簡式，可知含有的含氧官能團(tuán)為羧基、羰基，所以答案是：羧基、羰基；（2）對比D、F結(jié)構(gòu)與E的分子式，可知D中﹣Br被﹣CN取代生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為： ，對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中甲基上H原子被Br原子取代生成D，屬于取代反應(yīng)，
所以答案是： ；取代反應(yīng)；（3）對比B、C結(jié)構(gòu)簡式可知，B中﹣Cl為苯基取代生成C，同時還生成HCl，反應(yīng)方程式為： ，
所以答案是： ；（4）A的一種同分異構(gòu)體滿足：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，Ⅱ、與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，Ⅲ、分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，可以是﹣OH與﹣CH2CHO處于對位，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為： ，
所以答案是： ；（5）甲苯與Br2/PCl3發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，再根據(jù)①NaOH/②HCl得到 ，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到 ，合成路線流程圖為： ，
所以答案是： ．