Question

【題目】乙炔和乙烯都是基本的重要有機化工原料。由它們和常見的有機物可合成一種醚類香料和制備聚乙烯醇縮丁醛。具體合成路線如圖所示（部分反應條件和產物略去）：

已知以下信息：

。

回答下列問題：

（1）A的名稱是_________________，D中含有的官能團名稱是________________________。

（2）B的結構簡式為__________________。聚乙烯醇縮丁醛的分子式為_________________________。

（3）⑦的反應類型是__________________________。

（4）寫出反應③的化學方程式：_____________________________________。

（5）M 與碳酸二甲酯（）互為同系物，滿足下列條件的M 的同分異構體共有______種。其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為3 :2 :3，該同分異構體的結構簡式為________________。

①相對分子質量比碳酸二甲酯多14；

②酸性條件下能發(fā)生水解，且水解后的產物不含結構；

③分子中不含醚鍵結構()。

（6）參照上述合成路線，設計一條由2-氯丁烷和必要的無機試劑制備的合成路線（注明必要的反應條件）。___________________

Answer 1

【答案】 甲醇 醛基 CH3COO—CH==CH2 (C8H14O2)m 取代反應（或水解反應） 8

【解析】乙炔和乙烯都是基本的重要有機化工原料。由它們和常見的有機物可合成一種醚類香料和制備聚乙烯醇縮丁醛。具體合成路線如圖所示（部分反應條件和產物略去）：

由它們和常見的有機物可合成一種醚類香料和制備聚乙烯醇縮丁醛

已知以下信息：

。

試題分析：由題中信息可知，乙烯催化氧化生成環(huán)氧乙烷；環(huán)氧乙烷與二氧化碳發(fā)生加成反應生成碳酸乙二酯；碳酸乙二酯與甲醇發(fā)生酯交換反應生成碳酸二甲酯；碳酸二甲酯再與苯酚發(fā)生酯交換反應生成苯甲醚、二氧化碳和甲醇；乙炔與乙酸發(fā)生反應生成B，B可以發(fā)生加聚反應生成，故B為乙酸乙烯酯；水解后生成聚乙烯醇；最后聚乙烯醇與D發(fā)生反應生成聚乙烯醇縮丁醛，可推斷D為丁醛。

（1）A的名稱是甲醇，D中含有的官能團名稱是醛基。

（2）B的結構簡式為CH3COO—CH==CH2。聚乙烯醇縮丁醛的分子式為(C8H14O2)m。

（3）⑦的反應類型是取代反應（或水解反應）。

（4）反應③的化學方程式：。

（5）M 與碳酸二甲酯（）互為同系物，M 的同分異構體滿足下列條件的：①相對分子質量比碳酸二甲酯多14，說明分子組成比碳酸二甲酯多一個CH2；②酸性條件下能發(fā)生水解，且水解后的產物不含結構，說明分子中有酯基，但是不含結構片段；③分子中不含醚鍵結構()。這樣的同分異構體有、HOCOOCH2CH2CH3、HOCOOCH(CH3) 2、HCOOCH(CH3)CH2OH、CH3COOCH2CH2OH、HOCH2COOCH2CH2OH、HOCH2 CH2COOCH2OH、CH3CHOHCOOCH2OH，共有8種。其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為3 :2 :3，該同分異構體的結構簡式為。

（6）由2-氯丁烷和必要的無機試劑制備，

可以先由2-氯丁烷發(fā)生消去反應生成2-丁烯，再利用題中信息由2-丁烯催化氧化得到1,2-二甲基環(huán)氧乙烷，最后再與二氧化碳加成即得到產品，具體合成路線如下： 。