Question

某芳香族化合物與苯酚無論以何種比例混合，只要總物質的量一定，完全燃燒時所消耗的氧氣和生成水的質量始終一定。試回答：

⑴這類物質的相對分子質量與苯酚的相對分子質量之差為_________的倍數（填數字）。
⑵這類物質中相對分子質量最小的物質A的分子式為C₇H₆O₃。已知A溶液能與NaHCO₃反應放出氣體，且能與溴水反應。
①A可能的結構有________種。 
②現取2.32g苯酚與A的混合物與50.0mL1.000mol/L的NaOH溶液充分反應后，加水至100mL。取出其中的10.0mL用0.100mol/L的HCl溶液滴定過量的NaOH，消耗20.0mL時至滴定終點。求該混合物中苯酚的質量分數________（結果保留三位有效數字）

Answer 1

（6分）(1)44 （2分）   ⑵①3種   （2分）  ②40.5%（或0.405）（2分）

試題分析：（1）根據總物質的量一定時有機物完全燃燒時，生成水的質量和消耗O₂的質量不變，則化學式中的氫原子個數相同，所消耗的氧氣始終一定 說明該有機物與苯酚相比分子組成相差n個CO₂這樣多的碳就不消耗氧氣了所以該有機物的化學式為 C₆H₆O?nCO₂，所以兩者相對分子質量之差為44（CO₂）的倍數。故答案為：44。
⑵①A的分子式為C₇H₆O₃，能與NaHCO₃反應放出氣體，且能與溴水反應，說明分子中含有羧基和酚羥基，有臨、間、對三種結構。
②相對分子質量最小的物質A，A溶液能與NaHCO₃反應放出氣體，故A分子中含有-COOH，所以A分子中含一個羥基和一個羧基，A為HO-C₆H₄-COOH，故1molA消耗2molNaOH．由酚羥基、羧基、鹽酸與氫氧化鈉的反應可知n（C₆H₅OH）+2×n（A）+n（HCl）=n（NaOH），故n（C₆H₅OH）+2×n（A）=n（NaOH）-n（HCl）="0.05L×1.000mol/L-0.02" L×0.100mol/L×(100mL÷10mL) =0.03mol，再根據二者的質量之和有94 g/mol×n（C₆H₅OH）+138g/mol×n（A）="2.32" g，聯立方程解得n（C₆H₅OH）=0.01mol，n苯酚的質量m（C₆H₅OH）=0.01mol×94g/mol=0.94g，故苯酚的質量分數w （C₆H₅OH）=0.94g÷2.32g×100%=40.5%.
答：該混合物中苯酚的質量分數40.5%。
點評：考查有機物的結構推斷、官能團的性質、滴定應用等，難度中等，推斷物質A的結構是解題的關鍵。