Question

（1）質子核磁共振譜（PMR）是研究有機物結構的有力手段之一。在所研究的化合物分子中，每一結構中的等性氫原子在PMR譜中都給出了相應的峰（信號）。譜中峰的強度與結構中的H原子數成正比。例如：乙醛的結構式為，其PRM譜中有2個信號峰，其強度之比為3∶1。

現有分子式均為C₂H₄O₂的兩種鏈狀分子組成的混合物，如果在PMR譜上觀察到氫原子給出的信號峰有兩種情況：第一種情況峰的強度之比為3∶1，第二種情況峰的強度之比為2∶1∶1。由此推斷該混合物的組成可能是（寫結構簡式）：

①___________和___________；②___________和___________。

（2）A、B兩種有機物均由C、H、O、N四種元素組成，且分子中都含有苯環，A是天然蛋白質的水解產物。A中含氧元素的質量分數為19.4%。A有如下轉化關系（均為完全反應）：

①光譜測定顯示，A分子結構不存在甲基，A的結構簡式為：_____________________；

②B是A的同分異構體，它是苯的某種同系物經硝化反應后的唯一產物，B的結構簡式為____________。

Answer 1

（1）①CH₃COOH  HOCH₂CHO

②HCOOCH₃  HOCH₂CHO

解析：（1）3∶1中必有一個甲基，故為CH₃COOH或HCOOCH₃，2∶1∶1的氫應有3種，且有一種有2個H，故為

（2）①天然蛋白質的水解產物為α氨基酸,含有—COOH，由含氧19.4%推知該有機物相對分子質量應為=165，則除了苯環、氨基、羥基外只剩余2個C，故A為。②苯的同系物中含9個碳的只有,硝化產物只有一種。