Question

【題目】某工廠用含碳、氫、氧三種元素的有機物A和B為原料合成有機化合物H（C11H12O2）的路線示意圖如下：

已知: 兩個醛分子間能發生如下反應：

（﹣R、﹣R’表示氫原子或烴基）

(1)經質譜法測定，有機物A的相對分子質量為46，經元素分析知A分子中C、H和O原子個數比為2:6:1 。則有機物A的分子式為______________

(2)芳香族化合物B的分子式為C7H8O，C能與鈉反應，但不與NaOH反應。則C的結構簡式為 ____________________________。

(3)寫出A轉化為C的化學方程式：__________________________________________________________

(4)檢驗C中含有的官能團的化學實驗方法是_____________________________________________________________________________________________________________________________________

(5)寫出E的結構簡式：____________________；H的結構簡式：________________________________

(6)上述合成過程中沒有涉及到的反應類型是：_________________（填寫序號）

A．取代反應； b . 加成反應； c. 消去反應； d. 氧化反應； e. 還原反應

Answer 1

【答案】C2H6O 2 CH3CH2OH + O22 CH3CHO+ 2 H2O 取少量乙醛溶液于試管中，加入適量新制Cu(OH)2，加熱，若產生紅色沉淀，說明乙醛中含有醛基。（或取少量乙醛溶液于試管中，加入適量銀氨溶液，水浴加熱，若產生光亮銀鏡，說明乙醛中含有醛基。） e

【解析】

本題以合成反應流程圖為背景，考查有機物分子式的計算、結構簡式的推斷、化學方程式的書寫、官能團的檢驗等。難度較小。

比較“已知”反應的反應物、生成物結構，知其本質為：堿性條件下，一個醛分子的αH與另一個醛分子的醛基發生加成反應，生成β-羥基醛。

(1)因A分子中C、H、O原子個數比為2:6:1，設A分子式(C2H6O)n。又A相對分子質量為46，得46n=46，則n=1。即A分子式C2H6O。

(2)B是芳香化合物，即分子中有苯環。與鈉反應、不與NaOH反應，則有醇羥基、不是酚羥基。故B只能是苯甲醇C6H5CH2OH。

(3)A催化氧化生成的C為CH3CHO，化學方程式為2 CH3CH2OH + O22 CH3CHO+ 2 H2O。

(4)C中官能團是醛基，檢驗醛基可用銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡，或與新制氫氧化銅的堿性濁液共熱，生成磚紅色沉淀。

(5)由B：C6H5CH2OH可推D：C6H5CHO。據“已知”在C+D→E時，是C的αH與D的醛基加成反應，生成的E為。則E→F是消去反應，F→G是將醛基氧化為－COOH，G→H為G與乙醇的酯化反應，H結構簡式。

(6)綜上分析，合成過程中氧化反應有A→C、B→D、F→G；加成反應有C+D→E；消去反應有E→F；取代反應（酯化反應）有G→H，沒有涉及還原反應；答案選e。