Question

15分）有機(jī)物A、D均是重要的有機(jī)合成中間體，D被稱為佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液體，也可直接作農(nóng)藥使用。下圖所示的是由苯酚為原料合成A、D的流程。

已知：

    ①  （THF為一種有機(jī)溶劑）

②

③請回答下列問題：

   （1）寫出A、C、D的結(jié)構(gòu)簡式___________、_____________、_______________。

（2） 是化合物B的一種同分異構(gòu)體，用¹H核磁共振譜可以證明該化合物中有______種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境。[來源:學(xué).科.網(wǎng)]

（3）指出有機(jī)反應(yīng)類型：___________。

   （4）化合物B經(jīng)過下列轉(zhuǎn)化，可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機(jī)原料丙烯酸。

 ①設(shè)置反應(yīng)②、⑥的目的是______________________。

    ②寫出反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式 ___________________________。

    ③G與甲醇反應(yīng)生成的酯H是生產(chǎn)丙烯酸樹脂的一種重要單體，寫出H聚合的化學(xué)反應(yīng)方程式_____________________________。

 

Answer 1

【答案】

 

（1） 

（2）2（1分）

（3）取代反應(yīng)（2分）

（4）①保護(hù)目標(biāo)物中的碳碳雙鍵（2分）

【解析】根據(jù)A的生成物的結(jié)構(gòu)簡式可看出苯酚和導(dǎo)致溴反應(yīng)時，溴原子在羥基的對位上，即A的結(jié)構(gòu)簡式為。是化合物B的一種同分異構(gòu)體，則B的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂＝CHCH₂Br。根據(jù)已知信息①可知C的結(jié)構(gòu)簡式是。由信息②可知D的結(jié)構(gòu)簡式是。CH₂＝CHCH₂Br水解生成E，結(jié)構(gòu)簡式是CH₂＝CHCH₂OH。E和HBr反應(yīng)的生成物F是CH₂Br CH₂CH₂OH，或CH₃CH Br CH₂OH，F(xiàn)氧化生成CH₂Br CH₂CHO或CH₃CH Br CHO，繼續(xù)被氧化生成CH₂Br CH₂COOH或CH₃CH Br COOH，最后通過消去反應(yīng)生成G，結(jié)構(gòu)簡式是CH₂＝CHCOOH。因為在氧化羥基的同時也易氧化碳碳雙鍵所以為了保護(hù)碳碳雙鍵，才設(shè)置反應(yīng)②和⑥。G與甲醇反應(yīng)生成的酯H，其結(jié)構(gòu)簡式是CH₂＝CHCOOCH₃。分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)。