Question

莫沙朵林是一種鎮痛藥，它的合成路線如下：

（1）化合物D中含氧官能團的名稱為                                。
（2）下列說法正確的是_________

A．1 mol B可以與4 mol CH3COOH發生酯化反應

B．C的分子式為C5H4O2

C．D→E的反應是加成反應

D．E可以發生消去反應，F可與HCl反應

（3）C與新制氫氧化銅反應的化學方程式為                                       。
（4）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式：                     。
I.核磁共振氫譜有4個峰； Ⅱ.能發生銀鏡反應和水解反應； Ⅲ.能與FeCl₃溶液發生顯色反應。
（5）已知E＋X→F為加成反應，化合物X的結構簡式為                                   。
（6）已知：�；�合物是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，它可以用經氧化、消去、成酐一系列反應后再和原料M合成。
①則M的結構簡式為                                          
②其中的消去反應的化學方程為：                                               

Answer 1

（1）酯基、羥基 （2分）
（2）ABCD （2分，全對才得分）
（3）＋2Cu(OH)₂＋NaOH＋Cu₂O↓＋3H₂O （3分）
（或：＋2Cu(OH)₂＋Cu₂O↓＋2H₂O ）
（4）或     （2分）
（5）（2分）
（6）①CH₂=" CH-CH=" CH₂（2分）
②HOOCCH(Br)CH₂COOH + 3NaOH→NaOOCCH="CHCOONa" + NaBr +3H₂O (3分) (條件:加熱、醇) （沒有條件只得1分）

試題分析：（1）根據D的結構簡式可知，化合物D中含氧官能團的名稱為酯基、羥基
（2）B分子中有4個醇羥基，所以1 mol B可以與4 mol CH₃COOH發生酯化反應，A正確；根據C的結構簡式可得C的分子式為C₅H₄O₂ ；D→E的過程發生了環加成反應，形成一個新的環，C正確；E分子中的醇羥基鄰位上有H，所以可以發生消去反應，而F分子中含有酯基和酰胺基，在酸性條件下都能水解，所以可以與HCl反應，D正確。故選ABCD。
（3）C中含有醛基，能和新制的氫氧化銅懸濁液反應，則C與新制氫氧化銅反應的化學方程式為＋2Cu(OH)₂＋NaOH＋Cu₂O↓＋3H₂O
（4）能發生銀鏡反應和水解反應，這說明分子中含有酯基和醛基．能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明分子中含有酚羥基．又因為核磁共振氫譜有4個峰，所以應該是甲酸形成的酯，則可能的結構簡式有  
（4）根據EF的結構簡式并根據原子守恒可知，該反應應該是加成反應，所以X的結構簡式應該是CH₃N=C=O
（5）可發生催化氧化生成，然后發生消去反應生成，然后發生取代反應生成酐，生成的酐可以與物質發生類似D→E的環加成反應生成目標物，所以：
①M的結構簡式為CH₂=" CH-CH=" CH₂
②反應流程中的消去反應為：HOOCCH(Br)CH₂COOH + 3NaOH→NaOOCCH="CHCOONa" + NaBr +3H₂O為