Question

【題目】【選修5：有機化學基礎】用甲苯合成有機高分子化合物 M 的流程如下。

已知:Ⅰ.B 能發生銀鏡反應；

Ⅱ.同一個碳原子上連接兩個羥基的結構不穩定，會自動脫去一個水分子變成羰基；

Ⅲ． (R，R'均為烴基）；

Ⅳ.E 的分子式為 C9H10O，其分子中含有1個三元環。

請回答下列問題。

(1）寫出結構簡式:A___________,D___________,E____________。

(2）寫出反應類型:反應①__________________，反應⑥___________________。

(3）寫出下列反應的化學方程式:反應④__________________。

B與新制的Cu(OH）2懸濁液共熱反應_________________。

(4）A 的同分異構體中含有苯環的有___________種(不包括A自身），其中在核磁共振氫譜圖中出現三組峰，且峰面積之比為 1∶1∶1 的是_____________(填結構簡式）。

Answer 1

【答案】(1）（2分）；

（2分）；

（2分）；

（2）取代反應（1分），加聚反應（1分）；

（3）（2分）；

（2分）；

（4）9（2分）；（1分）。

【解析】

試題分析：E的分子式為C9H10O，其分子中含有1個含氧三元環，由E與二氧化碳的聚合產物結構可知，E為，逆推可知D為，由B能發生銀鏡反應及信息Ⅱ可知，甲苯與氯氣發生而氯取代生成A為，A發生水解反應生成B為，B與CH3CH2MgCl發生信息中加成反應，并水解生成C，則C為，C發生消去反應生成D，則

（1）根據上面的分析可知，A為，D為，E為；

（2）反應①為甲苯的取代反應，反應⑥是二氧化碳與的加聚反應；

（3）反應④的化學方程式為，B與新制的Cu（OH）2懸濁液共熱的反應方程式為；

（4）A為，A的同分異構體中含有苯環的可以是苯環上連有-Cl和-CH2Cl，這樣有鄰間對三種結構，也可以是苯環連有-Cl、-Cl、-CH3，根據定二動一的原則，這樣有6種結構，所以共有9種，其中在核磁共振氫譜圖中出現三組峰，且峰面積之比為1：1：1的為。