Question

【題目】丙烯是化工合成中的重要原料，某化學小組以丙烯為初始原料制備某藥物的中間體F，其合成路線如下圖所示（部分產物及反應條件已經略去）。

（1）C不能使溴水褪色，核磁共振氫譜顯示C中只有一類氫，則C的名稱為_______，F中官能團名稱為_______

（2）B能與氯化鐵溶液發生顯色反應，則由B生成D的反應類型為_______，反應的化學方程式為_______，已知A中有五種不同化學環境的氫，試寫出由丙烯生成A的化學方程式為_______。

（3）D的同分異構體有多種，其中屬于芳香族化合物、且與D同類的異構體，除D外還有_______種，其中能發生銀鏡反應，且核磁共振氫譜有四個峰的同分異構體的結構簡式為_______。

（4）參照上述合成路線結合下面給出的信息，利用為初始原料設計合成的路線_______。已知：。

Answer 1

【答案】丙酮 羰基和酯基 取代反應 5

【解析】

根據合成路線圖中反應物及生成物的結構變化分析反應類型，根據反應物的分子式及反應條件和產物的結構分析反應物的結構，采用逆推和順推相結合的方法分析合成過程中各中間產物的結構及反應類型，據此分析解答。

（1）根據C的分子式分析，C不能使溴水褪色，說明C不含醛基，也不含碳碳雙鍵，再結合C中只有一類氫，可推測C為丙酮；觀察F的結構可知含有的官能團為羰基和酯基，故答案為：丙酮；羰基和酯基；

（2）由B生成D的反應為： +(CH3CO)2O→+CH3COOH，酚羥基上的氫原子被取代，故為取代反應；結合A的化學式和有五種不同化學環境的氫，可推測A的結構簡式為，由此不難得出該反應實質上是苯與丙烯發生的加成反應，故方程式為：CH3-CH=CH2+，故答案為：取代反應 ； +(CH3CO)2O→+CH3COOH；CH3-CH=CH2+；

（3）除D外，其它酯類物質的結構簡式為：、、、、，共5種；能發生銀鏡反應，說明是甲酸對應的酯，再結合核磁共振氫譜有四個峰，可知符合條件的應為，故答案為：5；；

（4）結合題給流程圖可知形成目標產物的前一物質是，根據題給反應類型分析知，可以由發生消去反應獲得，而可以由原料與氫氣加成反應獲得，故合成路線為：，故答案為：。