Question

【題目】立方烷( )具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學界關注的熱點。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一種合成路線：

回答下列問題：

(1)C的結構簡式為______________，E的結構簡式為______________。

(2)③的反應類型為______________，⑤的反應類型為______________。

(3)化合物A可由環戊烷經三步反應合成：

反應1的試劑與條件為________；反應2的化學方程式為_______________；反應3可用的試劑為________。

(4)在合成I物質的路線中，互為同分異構體的化合物是________(填化合物代號)。

(5)立方烷經硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結構有________種。

Answer 1

【答案】 取代反應 消去反應 Cl2/光照 ＋NaOH＋NaCl O2/Cu G和H 3

【解析】

A發生取代反應生成B，B消去反應生成C，C應為，C發生取代反應生成D，E生成F，根據F和D的結構簡式知，D發生加成反應生成E，E為，E發生消去反應生成F，F發生加成反應生成G，G發生加成反應生成H，H發生反應生成I，再結合問題分析解答。

A發生取代反應生成B，B消去反應生成C，C發生取代反應生成D，E生成F，根據F和D的結構簡式知，D發生加成反應生成E，E發生消去反應生成F，F發生加成反應生成G，G發生加成反應生成H，H發生反應生成I，

(1)根據B和D結構簡式的差異性知，C的結構簡式為，根據F和D的結構簡式知，D發生加成反應生成E，E的結構簡式為；

(2)通過以上分析中，③的反應類型為取代反應，⑤的反應類型為消去反應；

(3)環戊烷和氯氣在光照條件下發生取代反應生成X，和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成Y，Y為，在銅作催化劑加熱條件下發生氧化反應生成，所以反應I的試劑和條件為Cl2/光照，反應2的化學方程式為＋NaOH＋NaCl，反應3可用的試劑為O2/Cu；

(4)在I的合成路線中，互為同分異構體的化合物是G和H；

(5)立方烷經硝化可得到六硝基立方烷，兩個H原子可能是相鄰、同一面的對角線頂點上、通過體心的對角線頂點上，所以其可能的結構有3種。