Question

有機物A滿足下列條件：

①它在空氣中完全燃燒的產物是CO2和H2O，且燃燒過程中產生CO2的物質的量等于消耗掉O2的物質的量，也正好和生成H2O的物質的量相等；

②質譜顯示A的分子離子峰質荷比為180，分子中含有六元環；

③碳和氧原子在分子結構中都有兩種不同的化學環境，A的核磁共振氫譜中有3個吸收峰。

回答下列問題：

(1)A的實驗式(最簡式)是________；

(2)A的分子式是________；

(3)A的結構簡式是________；

(4)A有一種同分異構體B，其分子中也有六元環，所有碳原子都處于相同化學環境，其結構簡式是________。

 

Answer 1

(1)CH2O　(2)C6H12O6

 

【解析】燃燒時n(CO2)＝n(O2)說明有機物的分子式可表示成Cx(H2O)y，n(CO2)＝n(H2O)說明有機物分子中C、H原子個數比為1∶2，故最簡式為CH2O，結合相對分子質量為180(質譜顯示)可知分子式為C6H12O6。該有機物分子中C、O原子都有兩種不同的化學環境且分子中含有六元環，則該六元環必是由3個C原子和3個O原子交替形成。剩下的3個C原子和3個O原子有兩種組合方式，一種是甲氧基(CH3O—)，一種是羥甲基(HOCH2—)，再結合分子中氫原子有三種不同的化學環境(核磁共振氫譜顯示)可得結果。若所有碳原子均處于相同的化學環境，則必是由六個碳原子形成六元環。