Question

碘海醇是一種非離子型X－CT造影劑。下面是以化合物A(分子式為C₈H₁₀的苯的同系物)為原料合成碘海醇的合成路線[R－為－CH₂CH(OH)CH₂OH]：

（1）寫出A的結構簡式：       。
（2）反應①→⑤中，屬于取代反應的是       (填序號)。
（3）寫出C中含氧官能團的名稱：硝基、       。
（4）寫出同時滿足下列條件的D的兩種同分異構體的結構簡式：       。
Ⅰ．含1個手性碳原子的α－氨基酸；
Ⅱ．苯環上有3個取代基，分子中有6種不同化學環境的氫；
Ⅲ．能發生銀鏡反應，水解產物之一能與FeCl₃溶液發生顯色反應。
（5）已知：
①
②呈弱堿性，易被氧化
請寫出以和(CH₃CO)₂O為原料制備染料中間體的合成路線流程圖(無機試劑任用)。
合成路線流程圖示例如下：H₂C＝CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

Answer 1

（1）
（2）②③④
（3）羧基
（4）
（5）

試題分析：（1）A含有苯環和2個碳原子，再根據D確定含有兩個甲基及位置，；（2）反應①→⑤中①為氧化反應；②為消化反應，也為取代反應；③酯化反應，也為取代反應；④取代反應；⑤還原反應；（3）C酯化后生成D，由羧基變為酯基，故C中含有硝基和羧基；（4）由Ⅰ知含有，由Ⅱ取代基對稱位置，由Ⅲ得出含有甲酸酚酯，故為、；（5）分析產物和原料，在甲苯的苯環上引入硝基和氨基，氨基應由硝基還原得到，故應先取代一個硝基還原后保護再引入一個硝基。流程見答案。