Question

【題目】H是合成有機光電材料的原料。H的一種合成路線如圖：

已知：R屬于芳香族化合物，與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產生紅色固體。請回答下列問題：

(1)R的化學名稱是___________；X中官能團的名稱是___________。

(2)F→H的反應類型是___________。

(3)E→F的化學方程式為______________。

(4)檢驗Z中溴元素的試劑有NaOH溶液、AgNO3溶液和___________。

(5)在Y的同分異構體中，同時具備下列條件的同分異構體有________種(不包含立體異構)。

①能發生銀鏡反應；②遇氯化鐵溶液發生顯色反應；③能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應。

其中核磁共振氫譜有6組峰且峰面積比為1：1：1：1：2：2的結構簡式為_________。

(6)參照上述流程，請設計以一溴環已烷和2－丁炔為起始原料制備的合成路線：__________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】苯甲醛 碳碳雙鍵、醛基 加成反應 +CH3CH2OH+H2O 稀硝酸 16

【解析】

R屬于芳香族化合物，與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產生紅色固體，說明R結構含有苯環和醛基，R的相對分子質量為106，故其結構簡式為；根據反應條件推知，Y與Br2發生加成反應生成Z，故Y的結構簡式為，再逆推可知X的結構簡式為。

（1）綜上分析，R的結構簡式為，其名稱為苯甲醛；X的結構簡式為，所含的官能團為碳碳雙鍵、醛基。

（2）根據流程圖可知，F→H的反應類型是加成反應。

（3）E與乙醇發生酯化反應生成F，E→F的化學方程式為+CH3CH2OH+H2O。

（4）檢驗Z中溴元素需先使Z發生溴原子的取代反應，所需試劑為NaOH溶液，再檢驗生成的HBr，檢驗HBr需要在加入AgNO3溶液前加入稀硝酸酸化。

（5）Y的結構簡式為，其同分異構體能發生銀鏡反應、遇氯化鐵溶液發生顯色反應、能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應，說明同分異構體含有碳碳雙鍵、醛基、酚羥基，若苯環含2個取代基—OH和—CH=CHCHO，有3種結構；若苯環含2個取代基—OH 和，有3種結構；若苯環有三個取代基—OH、—CHO和

—CH=CH2，有10種結構；故滿足條件的同分異構體共16種，其中滿足核磁共振氫譜有6組峰且峰面積比為1：1：1：1：2：2，結構對稱，其結構簡式為。

（6）可利用F轉化為H的原理成環，一溴環已烷發生消去生成環己烯，和2－丁炔加成形成環，再與溴加成，最后水解生成目標產物，合成路線為。