Question

(15 分)
“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應條件和部分試劑略)：
回答下列問題：

（1）試劑a是           ，試劑b的結構簡式為           ，b中官能團的名稱是              。
（2）③的反應類型是                         。
（3）心得安的分子式為                          。
（4）試劑b可由丙烷經三步反應合成：

反應1的試劑與條件為                     ，
反應2的化學方程式為                                  ，
反應3的反應類型是                       。(其他合理答案也給分)
（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分異構體，其分子中有兩個官能團，能發生銀鏡反應，D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E( C₂H₄O₂) 和芳香化合物F (C₈H₆O₄)，E和F與碳酸氫鈉溶液反應均能放出CO₂氣體，F芳環上的一硝化產物只有一種。D的結構簡式為                  ；
由F生成一硝化產物的化學方程式為                       ，
該產物的名稱是                                                 。

Answer 1

⑴NaOH (或Na₂CO₃) (1分) C1CH₂CH=CH₂ ( 1分)氯原子、碳碳雙鍵(2分)
⑵氧化反應(1分)
⑶C₁₆H₂₁Ｏ₂N ( 1分)
⑷Cl₂/光照 ( 1分) 

取代反應(1分)
⑸(2分)
(2分)
2－硝基－1，4－苯二甲酸(或硝基對苯二甲酸)(2分)

試題分析：⑴反應①可用NaOH 或Na₂CO₃與1－萘酚中的酚羥基反應生成1－萘酚鈉；根據A、B的結構簡式和b的分子式(C₃H₅Cl)推出b的結構式為C1CH₂CH=CH₂，則b中官能團的名稱為氯原子、碳碳雙鍵。
⑵“(B)→(C)”屬于加氧過程即氧化反應。
⑶根據心安得的結構簡式()，可確定其分子式為C₁₆H₂₁Ｏ₂N。
⑷由丙烷經三步反應合成C1CH₂CH=CH₂的流程圖如下：
CH₃－CH₂-CH₃ C1CH₂CH=CH₂
由此得反應1的試劑與條件為Cl₂、光照；反應2的化學方程式為；反應3的反應類型為取代反應。
⑸ 根據1－萘酚的結構簡式()，確定其分子式為C₁₀H₈O，其不飽和度為7，其同分異構體D能發生如下反應：D(含醛基) CH₃－COOH(E)＋  (F)，據此可確定D的結構簡式為；通過硝化反應生成一硝化產物()；該硝化產物的名稱為2－硝基－1，4－苯二甲酸或硝基對苯二甲酸。