Question

【題目】2018年俄羅斯世界杯官方比賽用球，新足球名為“Telstar 18(電視之星18)”，脫胎于1970年世界杯上經(jīng)典的“電視之星 (Telstar)”。為了契合本次世界杯的環(huán)保主題，Telstar 18選用了具有較高環(huán)保性能的高科技材料——三元乙丙橡膠(EPDM)。化合物A是合成三元乙丙橡膠的重要中間體，可由B(C5H6)和C經(jīng)Diels－Alder反應(yīng)制得。已知最簡單的Diels－Alder反應(yīng)是，完成下列填空。

(1)寫出由B和C合成A的化學(xué)方程式：________________，該反應(yīng)屬于________(填反應(yīng)類型)。

(2)寫出與 互為同分異構(gòu)體，且一溴代物只有兩種的芳香烴的結(jié)構(gòu)簡式：________________。分別寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件①_______；②__________。

(3)已知：① CH3COONa＋NaOH CH4↑＋Na2CO3；

② ；

③＋CH3Br。

利用所給信息，寫出實(shí)驗(yàn)室由制備的合成路線。(合成路線常用的表示方式為：A B……目標(biāo)產(chǎn)物)__________。

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) Br2/光照 Br2/Fe(或Br2/FeBr3)

【解析】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)結(jié)合先判斷出B和C的結(jié)構(gòu)，再書寫方程式；

(2)與 互為同分異構(gòu)體，且一溴代物只有兩種的芳香烴應(yīng)該具有高度的對稱性，結(jié)合甲苯的側(cè)鏈取代和苯環(huán)取代的反應(yīng)分析解答；

(3) 由制備，根據(jù)已知信息③可知首先合成和，合成可以根據(jù)信息②得到，合成需要由苯與溴取代得到，因此根據(jù)信息①需要合成，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知，B(C5H6)為，C為，B和C發(fā)生加成反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式為，故答案為：；加成反應(yīng)；

(2)與 互為同分異構(gòu)體，且一溴代物只有兩種的芳香烴是；生成的兩種一溴代物分別為①在Br2/光照條件下發(fā)生的側(cè)鏈取代和②Br2/Fe 條件下的苯環(huán)取代，故答案為：；Br2/光照；Br2/Fe(或Br2/FeBr3)；

(3) 由制備，根據(jù)③＋CH3Br，需要首先合成和，合成可以根據(jù)② 得到，合成需要由苯與溴取代得到，因此根據(jù)① CH3COONa＋NaOH CH4↑＋Na2CO3，需要合成，只需要由與氫氧化鈉反應(yīng)即可，因此合成路線為，故答案為：。