Question

【題目】3，5-二甲氧基苯酚是重要的有機合成中間體，一種以間苯三酚為原料的合成反應如下：

甲醇、乙醚和3，5-二甲氧基苯酚的部分物理性質見下表：

物質	沸點/℃	熔點/℃	密度(20℃) / g·cm-3	溶解性
甲醇	64. 7		0. 7915	易溶于水
乙醚	34. 5		0. 7138	微溶于水
3，5-二甲氧基苯酚		33 ~36		易溶于甲醇、乙醚，微溶于水

（1）1mol間苯三酚完全燃燒需要______molO2。

（2）反應結束后，先分離出甲醇，再加入乙醚進行萃取。

①分離出甲醇的操作是的__________。

②萃取用到的分液漏斗使用前需____________并洗凈，分液時有機層在分液漏斗的______填（“上”或“下”）層。

（3）分離得到的有機層依次用飽和NaHCO3溶液、少量蒸餾水進行洗滌。用飽和NaHCO3 溶液洗滌的目的是_________________________________________ ；

（4）洗滌完成后，通過以下操作分離、提純產物，正確的操作順序是_____________(填字母)。

a．蒸餾除去乙醚 b．冷卻結晶 c．過濾除去干燥劑 d．加入無水CaCl2干燥

（5）反應可能出現的副產物的結構簡式為___________________。

Answer 1

【答案】 6 蒸餾 檢查是否漏水 上 除去HCl dcab 、、CH3-O-CH3

【解析】（1）因為1mol有機物CxHyOz燃燒的耗氧量為x+-，間苯三酚的分子式為：C6H6O3，所以1mol間苯三酚完全燃燒需要6 molO2。

（2）①甲醇和3，5二甲氧基苯酚是互溶的，可以利用兩者的沸點不同，用蒸餾的方法分離；②使用分液漏斗前首先要檢查是否漏水；由于乙醚的密度比水小，所以有機層在分液漏斗的上層。

（3）由于在合成時用到氯化氫的甲醇溶液，所以加NaHCO3溶液的目的是除去HCl，用蒸餾水洗滌的目的是除去少量的NaHCO3雜質。

（4）洗滌完成后，產物中仍混有H2O和乙醚，所以先加入無水CaCl2除去H2O，然后過濾除去CaCl2。通過蒸餾除去乙醚，最后冷卻結晶得到純凈的3，5二甲氧基苯酚。故正確的操作順序為dcab。

（5）根據反應物的特點及反應條件分析，反應可能生成含有一個醚鍵或三個醚鍵的副產物，還可能有甲醚生成，故反應可能出現的副產物的結構簡式為：、、CH3-O-CH3。