Question

【題目】

抗結(jié)腸炎藥物的有效成分H的合成路線如下：

（1）H所含官能團(tuán)有氨基和__________； Y的名稱(chēng)是__________。

（2）條件X是__________； Y→Z的反應(yīng)類(lèi)型是__________。

（3）Z分子中最多有__________個(gè)原子共平面。

（4）寫(xiě)出E與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________。

（5）同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有__________種。

Ⅰ．與E具有相同的官能團(tuán)；Ⅱ．苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物只有2種。

（6）已知：易被氧化；苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基，常取代在烷基的鄰、對(duì)位，當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位。據(jù)此以R為原料合成化合物，參照上述流程設(shè)計(jì)合成路線：______________________________________________。

Answer 1

【答案】 羧基、羥基 鄰甲基苯酚（或2-甲基苯酚） 氯化鐵（或鐵粉） 取代反應(yīng) 17 +3NaOH+CH3COONa+2H2O 4

【解析】試題分析：水解生成；

水解為F，則F是鄰羥基苯甲酸；鄰羥基苯甲酸在濃硝酸、濃硫酸條件下引入硝基生成。

解析：（1）含官能團(tuán)有氨基和羧基、羥基； 的名稱(chēng)是鄰甲基苯酚。

（2）鐵作催化劑在苯環(huán)上引入鹵素原子，條件X是鐵粉； 與乙酸酐反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。

（3）分子苯環(huán)、羰基都是平面結(jié)構(gòu)，所以中最多有17個(gè)原子共平面。

（4）與足量氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)化學(xué)方程式是：+3NaOH+CH3COONa+2H2O 。

（5）同時(shí)符合條件Ⅰ．與E具有相同的官能團(tuán)；Ⅱ．苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物只有2種的E的同分異構(gòu)體有

共4種。

（6）以甲苯為原料合成化合物，需要先引入硝基，再把甲基氧化為羧基，最后把硝基還原為氨基，合成路線為：。