Question

【題目】丁苯酞是我國自主研發的一類用于治療急性缺血性腦卒的新藥。合成丁苯酞(J)的一種路線如下：

（1）A的名稱是_______________，A分子中最多有_____個原子共平面。

（2）B生成A的化學方程式______________________。

（3）D生成E的反應類型為_________，試劑a是_________。

（4）F的結構簡式_____________________。

（5）J是一種酯，分子中除苯環外還含有一個五元環。寫出H生成J的化學方程式_____（注明反應條件）。

（6），X的同分異構體中：①能發生銀鏡反應；②能與氯化鐵溶液發生顯色反應。滿足上述條件的X的同分異構體共有______種，寫出其中核磁共振氫譜有五組吸收峰的結構簡式___________________。

（7）利用題中信息和所學知識，寫出以甲烷和化合物D為原料，合成 的路線流程圖____________________（其它試劑自選）。

Answer 1

【答案】 2-甲基丙烯（或：2-甲基-1-丙烯） 8 C(CH3)3Br + NaOH ↑+ NaBr + H2O 取代反應 Br2/Fe 13

【解析】比較A、B的分子式可知，A與HBr發生加成反應生成B，根據已知條件B轉化為C（C4H9MgBr）；比較D、E的分子式可知，D與液溴加入鐵粉時發生取代反應生成E，E中甲基被氧化成醛基，根據G的結構可推知F中溴原子和醛基在鄰位，則D為甲苯，E為，F為，再根據已知條件的反應，結合G的結構可知：C為，B為，A為，再根據反應可知，H為。（1）的名稱是2-甲基丙烯或2-甲基-1-丙烯，根據乙烯分子中六個原子在同一平面上，假如兩個甲基上各有一個在這個面上，則分子中最多有8個原子共平面；（2）生成是發生消去反應，其化學方程式為：C(CH3)3Br + NaOH ↑+ NaBr + H2O；（3）甲苯發生取代反應生成，試劑a是液溴和鐵；（4）F的結構簡式；（5）J是發生分子內的酯化反應生成一種酯，反應的化學方程式為：；（6），則：，X為：，X的同分異構體中，能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明分子中含有酚羥基，除了酚羥基，只剩下一個氧原子，且要能發生銀鏡反應，則應該還含有一個醛基。其中符合條件的：一種是苯環上有一個酚羥基，另一個取代基為亞甲基連接醛基，共有3種；另一種是環上有三個取代基，分別是酚羥基、甲基、醛基，先以酚羥基和甲基定位置，有鄰、間、對位三種，兩取代基在鄰位后添上醛基有四種結構，兩取代基在間位后添上醛基有四種結構，兩取代基在對位后添上醛基有兩種結構，共10種同分異構體，故符合條件的所有X的同分異構體有13種；其中核磁共振氫譜有五組吸收峰的結構簡式：；

（7）以甲烷和甲苯為原料合成 的路線為甲苯在光照條件下生成一鹵代烴，在氫氧化鈉的水溶液中加熱水解產生的醇被氧化成醛，而另一方面甲烷也光照生成一鹵代烴，在鎂和乙醚的作用下生成的產物與醛反應得到終極產物，其合成路線為：。