Question

【題目】有機(jī)物Ⅰ()是一種新型感光高分子化合物,工業(yè)上合成它的一種路線圖如下,圖中C、D也是高分子化合物且D具有強(qiáng)的親水性,反應(yīng)①中C2H2發(fā)生了加成反應(yīng),烴E的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值為92,G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。又知同一個(gè)碳原子上若連接有2個(gè)或3個(gè)羥基時(shí),自動(dòng)脫去一個(gè)水分子。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________,E的名稱是___________________,③的反應(yīng)類型是________。

（2）B中官能團(tuán)的名稱是____________,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式:_________________。

（4）X是H的芳香族同分異構(gòu)體,X具有如下性質(zhì),能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1molX與足量銀氨溶液反應(yīng)時(shí)可得到4molAg,則X共有______________種,寫出一種核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。

（5）以乙苯、乙炔為基本原料制備苯乙酸乙烯酯(),寫出其合成路線圖:_____________。

Answer 1

【答案】CH3COOH 甲苯 取代反應(yīng) 碳碳雙鍵、酯基 10 或

【解析】

烴E的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值為92，則E的相對(duì)分子質(zhì)量為92，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E分子中含有苯環(huán)，所以E的分子式為C7H8，E到F應(yīng)為甲基與氯氣在光照條件下的取代反應(yīng)，所以E為，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，再結(jié)合“同一個(gè)碳原子上若連接有2個(gè)或3個(gè)羥基時(shí)，自動(dòng)脫去一個(gè)水分子”可知F中應(yīng)含有兩個(gè)氯離子，在NaOH溶液中加熱水解后形成兩個(gè)連在同一個(gè)碳上的羥基，然后脫水形成醛基，所以F為，G為；由A+C2H2→CH3COOCH=CH2是加成反應(yīng)知A是CH3COOH，由C是高分子化合物知C是，高分子酯類物質(zhì)在NaOH溶液中水解得到CH3COONa與，D與H在催化劑作用下生成I，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知H應(yīng)為。

(1)根據(jù)分析可知A為CH3COOH；E的名稱甲苯；反應(yīng)③為取代反應(yīng)；

(2)B中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基；根據(jù)分析C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(3)反應(yīng)④為在NaOH溶液中加熱水解反應(yīng)，水解后形成兩個(gè)連在同一個(gè)碳上的羥基，然后脫水形成醛基，所以方程式為：+2NaOH+2NaCl+H2O；

(4)H的同分異構(gòu)體X滿足：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molX與足量銀氨溶液反應(yīng)時(shí)可得到4molAg說(shuō)明X中含有兩個(gè)醛基，當(dāng)苯環(huán)上只有一個(gè)取代基時(shí)，取代基只能是-CH(CHO)2，對(duì)應(yīng)結(jié)構(gòu)有1種；若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基為-CHO、CH2CHO，對(duì)應(yīng)結(jié)構(gòu)有3種；當(dāng)苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，取代基分別為-CH3、-CHO、-CHO，對(duì)應(yīng)結(jié)構(gòu)有6種，故共有10種符合條件的同分異構(gòu)體。核磁共振氯譜有4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中存在對(duì)稱性，對(duì)應(yīng)結(jié)構(gòu)為；

(5)根據(jù)題目信息可知碳碳三鍵可以和羧酸加成形成酯，所以需要由乙苯制備苯乙酸，根據(jù)“同一個(gè)碳原子上若連接有2個(gè)或3個(gè)羥基時(shí)，自動(dòng)脫去一個(gè)水分子”可知水解后酸化可得到苯乙酸()，而乙苯與氯氣取代可以生成，所以合成路線為。