Question

A、B、C、D、E均為有機化合物，它們之間的關系如圖所示（提示：RCH=CHR′在酸性高錳酸鉀溶液中反應生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′為烷基）。

回答下列問題：

（1）直鏈化合物A的相對分子質量小于90，A分子中碳、氫元素的總質量分數為0.814，其余為氧元素，則A的分子式為           ；

（2）已知B與NaHCO₃溶液完全反應，其物質的量之比為1：2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C₂H₅OH發生反應的化學方程式是                                               ，反應類型為                        

（3）A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結構簡式是

                        ；

（4）D的同分異構體中，能與NaHCO₃溶液反應放出CO₂的有       種，其相應的結構簡式是                    。

Answer 1

（1）C₅H₁₀O

（2）HOOCCH₂COOH+2C₂H₅OHC₂H₅OOCCH₂COOC₂H₅+2H₂O

酯化反應或取代反應

（3）CH₃CH=CHCH₂CH₂OH

（4）2    CH₃CH₂CH₂COOH （CH₃）₂CHCOOH

解析：（1）A分子中碳、氫元素的總質量分數為0.814，則氧元素占的質量分數為1－0.814=0.186，若A分子中含有一個氧原子，則M（A）=1×16÷0.186=86，若A分子中含有2個氧原子，則M（A）=2×16÷0.186=172，化合物A的相對分子質量小于90，所以A分子中含有一個氧原子，相對分子質量為86。則M（C、H）=86-16=70，A的分子式為C₅H₁₀O。

（2）C與乙醇酯化后的D的分子式為C₄H₈O₂，由酯化反應特點可知：C的分子式是C₄H₈O₂+H₂O-C₂H₆O=C₂H₄O₂，是乙酸。所以B分子中的碳原子數為3，結合題中 B與NaHCO₃溶液完全反應，其物質的量之比為1∶2可知B為二元酸，只能是HOOC—CH₂—COOH，在濃硫酸的催化下，B與足量的C₂H₅OH發生反應的化學方程式是HOOC—CH₂—COOH+2C₂H₅OHC₂H₅OOC—CH₂—COOC₂H₅+2H₂O；反應類型為酯化反應（或取代反應）。

（3）A的分子式為C₅H₁₀O，與相應的飽和一元醇僅相差2個氫原子，結合題中A既可以與金屬鈉作用放出氫氣又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A為含有雙鍵的一元醇，結合B、C的結構式推知A為HO—CH₂—CH₂—CH=CH—CH₃。

（4）D的分子式為C₄H₈O₂，符合酯和一元羧酸的通式。其中能與NaHCO₃溶液反應放出CO₂的屬于羧酸，有如下2種：CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH(CH₃)COOH。