Question

口服抗菌藥利君沙的制備原料G和某種廣泛應用于電子電器等領域的高分子化合物I的合成路線如下：

（1）A的結構簡式是______，A→B的反應類型是________，D中官能團的名稱__________。
（2）寫出E→F的反應方程式_______________。
（3）H的分子式為C₈H₆O₄，能與碳酸鈉溶液反應放出氣體，其一氯代物只有一種，寫出E+H→I的反應方程式__________________________________________________。
（4）H的同分異構體有多種，寫出其中能滿足①能發生銀鏡反應，②能與碳酸氫鈉溶液反應，③核磁共振氫譜有四種峰三個條件的芳香類同分異構體的結構簡式__________________。
（5）關于G的說法中正確的是_____________（填序號）
a．1molG可與2molNaHCO₃溶液反應
b.G可發生消去反應
c.lmolG可與2mol H₂發生加成反應
d.G在一定條件下可與Cl₂發生取代反應

Answer 1

（1）CH₂=CH-CH₃  (2分)  取代反應   （1分）   羥基、醛基    （2分）
（2）HOCH₂-CH₂-CH₂-CH₂OH+O₂O=CH-CH₂-CH₂-CHO+2H₂O    （2分）
（3）n+nHO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH+2nH₂O     （3分）
（4）     （3分）
（5）ad    （2分）

解析試題分析：（1）由E物質的分子式及發生的反應可推知E為二元醇，C到D發生加碳反應，A中有3個碳原子，由已知①知A發生取代反應，A的結構簡式是CH₂=CH-CH₃，A→B的反應類型是取代反應，B到C發生水解反應，C中有羥基，由已知②知D中還有醛基，所以D中含有羥基、醛基
（2）由A的結構簡式推知E為1,4-丁二醇，與氧氣發生催化氧化，生成1,4-丁二醛，化學方程式為
HOCH₂-CH₂-CH₂-CH₂OH+O₂O=CH-CH₂-CH₂-CHO+2H₂O
（3）H的分子式為C₈H₆O₄，能與碳酸鈉溶液反應放出氣體，其一氯代物只有一種，根據H的分子的不飽和性推知H中含苯環，且有2個羧基，處于對位位置，所以H為對苯二甲酸，E與H發生縮聚反應，化學方程式為n+nHO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH+2nH₂O
（4）能發生銀鏡反應，說明分子中有醛基，能與碳酸氫鈉溶液反應，說明分子中有羧基，核磁共振氫譜有四種峰，說明有4種等效氫，因此該分子中有2個對位取代基，其結構簡式為
（5）G為HOOC-CH₂-CH₂-COOH，所以a1molG可與2molNaHCO₃溶液反應,正確；b、不可發生消去反應，錯誤；c、羧基不與氫氣發生加成反應，錯誤；d、由已知①得G在一定條件下與氯氣發生取代反應，正確，答案選ad。
考點：考查有機物的結構簡式、化學方程式的書寫，官能團的判斷及性質，反應類型的判斷，同分異構體的書寫