Question

已知：同一個碳原子上連有兩個羥基時不穩定，會自動失水，即

   是化合物的四種同分異構體，它們的相對分子質量不超過l80．分子中只含碳、氫、氧三種元素，其中氧的質量分數為31.58％。實驗表明：均是只有一個側鏈的芳香族化合物，它們均含有醇羥基，并可以進行如下反應，產物中均為芳香族化合物。

 

   (1)的相對分子質量為           ，分子式為         。   

(2)寫出、，的結構簡式。

            ；        。

    (3)寫出由生成的化學反應方程式           ，反應類型為       。

  (4)現有如下試劑：稀鹽酸、稀硫酸、，溶液和，溶液。從中選擇合適試劑，簡述鑒別和溶液的實驗操作方法、現象及結論。

                                                                               

                                                                              

Answer 1

(1)152  (每個2分，共4分)

酯化反應(或取代反應)(2分)

(4)分別取樣于兩支試管中，各滴加溶液少許，溶液呈現紫色的試管中原溶液為苯酚(E)溶液，不呈紫色的原溶液是苯甲酸(F)溶液。(2分)

或取樣后分別加入溶液，有氣泡冒出的原溶液是苯甲酸(F)溶液；無明顯現象的原溶液是苯酚(E)溶液。

解析:

本題考查有機推斷的綜合題。（1）由框圖可知，A₁和A₂堿性水解，則其中含有酯基，此外題中所述，A₁和A₂中有醇羥基，所以至少3個氧原子，由氧的質量分數為31.58％求出相對分子質量= =152，符合題意。因為該物質中只有一個側鏈，H可以發生酯化反應，所以即有羧基，又有羥基，芳香族化合物E為苯酚，H發生酯化反應后形成六元環，可知H為HO－CH₂COOH，A₁為，A的分子式為C₈H₈O₃；（2）由題意得，A₃的水解產物經過酸化后都能發生銀鏡反應，所以A₃為：產物為和HCOOH，不穩定，脫水后轉化為苯甲醛，符合題意，G是芳香族化合物，則G是苯甲醛，J是甲酸；（3）H生成M的化學方程式為：；（4）A的同分異構體有：、，從題目所給的條件可以知道，A₄為，與氫氧化鈉溶液發生酸堿中和反應，生成物K為，A₂是，水解產物經過酸化后得到和，不穩定，脫水轉化為HCHO，F是芳香族化合物，則F是，I是甲醛。掌握苯甲酸和苯酚官能團的不同，鑒別方法有①分別取樣于兩支試管中，各滴加FeCl₃溶液少許，溶液呈現紫色的試管中原溶液為苯酚(E)溶液，不呈紫色的原溶液是苯甲酸(F)溶液；②取樣后分別加入NaHCO₃溶液，有氣泡冒出的原溶液是苯甲酸(F)溶液；無明顯現象的原溶液是苯酚(E)溶液。