Question

【題目】1941年從貓薄荷植物中分離出來的荊芥內酯可用作安眠藥、抗痙攣藥、退熱藥等。通過荊芥內酯的氫化反應可以得到二氫荊芥內酯，后者是有效的驅蟲劑。為研究二氫荊芥內酯的合成和性質，進行如下反應：

A（）BC（）D（）E（）

（1）A中官能團名稱為____________；寫出B的結構簡式__________________________

（2）寫出B→C的反應方程式___________________________；反應類型是_______________________；

（3）D物質的手性碳有________________個

（4）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式：________ _。

①能發生銀鏡反應；②分子中一個六元環；③分子中只有3種不同化學環境的氫。

（5）參照題干中的反應流程寫出由合成的四步合成路線圖（無機試劑任選）：________________

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵，羧基 + HBr 加成反應 4

【解析】（1）中官能團名稱為碳碳雙鍵，羧基；與甲醇發生酯化反應生成B，則B的結構簡式為；與HBr在過氧化物的作用下反應生成，反應方程式為： + HBr；反應類型是加成反應；（3）的手性碳有4個，如圖（用*）標出：；（4）的同分異構體滿足條件①能發生銀鏡反應，說明分子中含有醛基；③分子中只有3種不同化學環境的氫說明分子高度對稱，②分子中一個六元環；故可能是6個碳的環，剩下4個碳分別為2個醛基和2個甲基，其結構簡式為：；（5）參照題干中的前四步反應流程，由合成的四步合成路線圖，流程如下：。