Question

某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：

已知：

（1）對于普魯卡因，下列說法正確的是________。

A．可與濃鹽酸形成鹽	B．不與氫氣發生加成反應
C．可發生水解反應	D．能形成內鹽

（2）寫出化合物B的結構簡式________。
（3）寫出B→C反應所需的試劑________。
（4）寫出C＋D→E的化學反應方程式________。
（5）寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式________。
①分子中含有羧基
②¹H－NMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子
（6）通常采用乙烯為原料制得環氧乙烷后與X反應合成D，請用化學反應方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)。

Answer 1

（1）A、C
（2）
（3）酸性KMnO₄溶液
（4）+HOCH₂CH₂N(CH₂CH₃)₂
+H₂O
（5）、、
（6）CH₂=CH₂+HCl—→CH₃CH₂Cl，2CH₃CH₂Cl+NH₃—→HN(CH₂CH₃)₂+2HCl

解析試題分析：有和CH₂=CH₂化合生成A：。根據普魯卡因對位結構確定B是；再進一步氧化側鏈，用酸性高錳酸鉀溶液，得到C是。
（5） B的同分異構體中：①分子中含有羧基，即-COOH；N原子只能與碳原子相連；②¹H－NMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，說明兩個側鏈是對位結構。
考點：基礎有機。考查結構簡式、反應方程式和同分異構體的書寫。