Question

【題目】以烴A和芳香烴D為原料合成化合物X的路線如圖所示：

回答下列問題：

（1）A中含有官能團的名稱是_______，F的名稱是__________。

（2）E生成F的反應類型是___________。

（3）反應C+F→G的化學方程式為_______________________________。

（4）反應F→H的化學方程式為_________________________________。

（5）X的結構簡式為________________，下列有關X的說法不正確的是________（填字母）

a．能發生水解反應 b.能發生銀鏡反應

c.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 d.能與濃硝酸發生取代反應

（6）芳香族化合物M是G的同分異構體，M能與NaHCO3溶液反應產生氣體，其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6:2:1:1的是___或____（填結構簡式）。

Answer 1

【答案】 碳碳三鍵 苯甲醇 取代反應 CH3COOH + C6H5CH2OH C6H5CH2OOCCH3 + H2O 2C6H5CH2OH + O2 2C6H5CHO + 2H2O C6H5CH＝CHCOOCH2 C6H5 bc

【解析】（1）A和H2O發生加成反應得到C2H4O，所以A的分子式為C2H2，則A為乙炔，所含官能團的名稱為碳碳三鍵。D為芳香烴，比較D和E（C7H7Cl）的差異，可知D發生一氯取代得到E，所以D的結構簡式為，D在發生一氯取代時有兩種情況，一是甲基上的氫被取代，二是苯環上的氫被取代，E為鹵代烴，在NaOH水溶液中發生水解反應生成醇，該醇可以發生催化氧化，因為苯環上的氫被取代后生成的鹵代烴水解后得到的醇不能被氧化，所以可以確定D發生的是甲基上的氫被取代，故E的結構簡式為C6H5CH2Cl，F的結構為C6H5CH2OH，名稱為苯甲醇。

（2）C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中發生取代反應（或水解反應）生成C6H5CH2OH，所以答案為：取代反應。

（3）A為乙炔發生加成反應生成B，B為乙醛，乙醛發生氧化反應生成C，C為CH3COOH，F為C6H5CH2OH，C6H5CH2OH與CH3COOH在濃硫酸和加熱的條件下發生酯化反應生成有機物G，化學方程式為：CH3COOH + C6H5CH2OH C6H5CH2OOCCH3 + H2O。

（4）F為C6H5CH2OH，發生催化氧化反應生成H（苯甲醛），化學方程式為：2C6H5CH2OH + O2 2C6H5CHO + 2H2O。

（5）按照題給的信息可寫出G與H發生反應生成X的化學方程式：C6H5CHO+ C6H5CH2OOCCH3 C6H5CH＝CHCOOCH2C6H5+H2O，所以X的結構簡式為C6H5CH＝CHCOOCH2C6H5；X中含有酯基可以發生水解反應，有碳碳雙鍵可以與溴水發生加成反應而使溴水褪色，含有苯環可以與硝酸發生取代反應，不含醛基不能發生銀鏡反應，所以不正確的是bc。

（6）M的分子式為C9H10O2，其不飽和度為5，含有一個苯環（不飽和度為4），能與NaHCO3溶液反應產生氣體，則分子中含有一個羧基（不飽和度為1），所以分子中還剩余兩個碳原子，且不能含有碳碳雙鍵。核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6:2:1:1，6+2+1+1=10恰好與分子中的氫原子數相等，所以分子中含有兩個甲基為一種峰，一個羧基為一種峰，苯環上有3個取代基，且苯環上有兩種不同類型氫原子，故苯環上的三個取代基的結構比較對稱，據此可寫出符合條件的同分異構體有兩種：或。