Question

【題目】以異丙苯(A)為原料合成(±)-水芹醛(C10H16O)的路線如下：

(1)(土)-水芹醛的官能團(tuán)名稱為______、_______。

(2)G→H反應(yīng)的方程式為_____________。

(3)H→I的反應(yīng)類型為_____________。

(4)B、K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_____________、_____________。

(5)鑒別J和(土)一水芹醛可選用的試劑為___________。

a.NaHCO3溶液 b.溴水 c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2

(6)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有___種，其中核磁共振氫譜為1:1:2:2:6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

①能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣；

②不能使FeCl3溶液顯色；

③含有苯環(huán)且苯環(huán)上不超過兩個(gè)取代基。

(7)依據(jù)題中信息，參照上述路線，以為原料，選擇必要試劑設(shè)計(jì)的合成路線____________。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵 醛基 消去反應(yīng) ad 14

【解析】考查有機(jī)物的推斷和合成，（1）根據(jù)（土）－水芹醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，含有官能團(tuán)是醛基、碳碳雙鍵；（2）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出G的分子式為C10H17ON，比H的分子式少2個(gè)碳原子、2個(gè)H原子、1個(gè)O原子，因此G與乙酸酐反應(yīng)的方程式為；（3）根據(jù)H和I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，I添加了一個(gè)碳碳雙鍵，推出此反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；（4）A的分子式為C9H12，B的分子式為C9H12O3S，

因此A生成B的反應(yīng)類型為磺化反應(yīng)，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)比I和J的分子式，推出J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)J和K的分子式，K比J缺少1個(gè)H和1個(gè)O，多了一個(gè)Cl，即J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（5）J中含有羧基、碳碳雙鍵，（土）－水芹醛的結(jié)構(gòu)中含有醛基和碳碳雙鍵，a、羧基能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，而醛基不行，可以鑒別，故a正確；b、都含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，溴水不能鑒別兩種物質(zhì)，故b錯(cuò)誤；c、碳碳雙鍵都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，酸性高錳酸鉀溶液不能鑒別兩種物質(zhì)，故c錯(cuò)誤；d、J中羧基與新制氫氧化銅發(fā)生中和反應(yīng)，溶液變?yōu)槌吻澹�水芹醛中的醛基與新制氫氧化銅懸濁液，生成Cu2O磚紅色沉淀，可以鑒別，故d正確；（6）①能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，說明含有羥基，②不能使FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明羥基不與苯環(huán)直接相連，③苯環(huán)上有一個(gè)取代基或者2個(gè)取代基，符合條件的同分異構(gòu)體有、、、、、（甲基在苯環(huán)上有三種位置）、（甲基在苯環(huán)上有三種位置）、（乙基在苯環(huán)上有三種位置），共有14種；核磁共振氫譜5種峰，說明有5種不同的氫原子，即此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（7）根據(jù)合成水芹醛的合成路線，推出生成的路線為。