Question

（2012?四川）已知：-CHO+（C₆H₅）₃P=CH-R→-CH=CH-R+（C₆H₅）₃P=O，R代表原子或原子團，W是一種有機合成中間體，結構簡式為：HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，其合成方法如下：

其中，M、X、Y、Z分別代表一種有機物，合成過程中其他產物和反應條件已略去．X與W在一定條件下反應可以生成酯N，N的相對分子質量為168．
請回答下列問題：
（1）W能發生反應的類型有

ACD

．（填寫字母編號）
A．取代反應         B．水解反應      C．氧化反應      D．加成反應
（2）已知為平面結構，則W分子中最多有

16

個原子在同一平面內．
（3）寫出X與W在一定條件下反應生成N的化學方程式：

．
（4）寫出含有3個碳原子且不含甲基的X的同系物的結構簡式：

．
（5）寫出第②步反應的化學方程式：

．

Answer 1

分析：X與W在一定條件下反應可以生成酯N，N的相對分子質量為168，則X為醇，W為HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，則X為HOCH₂CH₂OH，結合合成路線可知，反應①為氧化反應，則Y為OHC-CHO，反應②為取代反應，M為（C₆H₅）₃P=CHCOOC₂H₅，則Z為H₅C₂OOC-CH=CH-CH=CH-COOC₂H₅，然后結合物質的性質和結構來解答．

解答：解：X與W在一定條件下反應可以生成酯N，N的相對分子質量為168，則X為醇，W為HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，則X為HOCH₂CH₂OH，結合合成路線可知，反應①為氧化反應，則Y為OHC-CHO，反應②為取代反應，M為（C₆H₅）₃P=CHCOOC₂H₅，則Z為H₅C₂OOC-CH=CH-CH=CH-COOC₂H₅，
（1）W為HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，含有-COOH、C=C，則能發生取代反應、氧化反應、加成反應，故答案為：ACD；
（2）W為HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，因C=C、為平面結構，則分子中最多有16個原子共面，故答案為：16；
（3）X與W在一定條件下反應生成N的化學方程式為，
故答案為：；
（4）含有3個碳原子且不含甲基的X的同系物的結構簡式為，故答案為：；
（5）第②步反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，X的推斷是解答本題的關鍵，注意X與W的反應為酯化反應為解答的突破口，題目難度中等．