Question

呋喃酚是合成農藥的重要中間體，其合成路線如下：

 

(1)A在空氣中久置會由無色轉變為棕褐色，其原因是________，A在核磁共振氫譜中有________組峰。

(2)B→C的反應類型是________。

(3)已知X的分子式為C4H7Cl。寫出A→B的化學方程式：________________。

(4)要鑒別化合物C和D，適宜的試劑是________。

(5)B的同分異構體很多，符合下列條件的有________種，寫出其中能發生銀鏡反應的同分異構體的結構簡式：________(任寫一種)。

①苯的衍生物　②有兩個互為對位的取代基　③含有酯基

 

Answer 1

(1)A被空氣中的O2氧化　3

(2)取代反應

 

【解析】A為酚類物質，在空氣中易被氧化而顯棕褐色，A的分子結構存在軸對稱，分子中共有3種氫原子，故有3組峰。從結構簡式對比來分析，C比B多了一個CH3COO—結構，其反應類型為取代反應。A生成B也是取代反應，A分子中的一個羥基上的H被C4H7—替代，同時生成小分子HCl。D與C相比，D有酚羥基，可用濃溴水或者三氯化鐵溶液來鑒別。B分子含有苯環，支鏈含有4個碳原子和2個氧原子，符合下列三個條件的必含有一個酯基(位于苯環上的一個取代位置)，另一個取代基必然是所剩碳原子形成烷基(與酯基處于對位位置)。若烷基為丙基(有兩種結構)，則含酯基的取代基只能為—OOCH；若烷基為乙基，則含酯基的取代基為—OOCCH3或—COOCH3或—CH2OOCH；若烷基為甲基，則含酯基的取代基為—OOCCH2CH3、—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—CH2OOCCH3和—CH2CH2OOCH，共有10種。其中能發生銀鏡反應的含有—OOCH結構的，共有4種，任選一種即可。