Question

（12分）那格列奈是一種新型的餐時血糖調節劑，適用于2型糖尿病。其合成路線如下：

（1）有機物A蒸氣密度是相同狀態下氫氣密度的74倍，A分子中碳元素的質量分數是氫元
素質量分數的10倍，A的1個分子中含有1個氧原子， A中含氧官能團的名稱為        ；
A的分子式為              。
（2）A的結構滿足以下條件：
① 含有苯環，苯環上有兩個取代基   
② 苯環上的一溴取代物只有兩種
③ 取代基上有三種不同的氫
寫出A的結構簡式：____________________________________________________________
（3）寫出流程中制取D的化學方程式；
_____________________________________________________________________________
（4）由F制取那格列奈的反應類型是____________________
（5）（5）1 mol B與3 mol H₂加成得到C，寫出由C和E制取F的化學方程式:
___________________________________________________________________________、

Answer 1

該題分兩條線同時推導，有機物A蒸氣密度是相同狀態下氫氣密度的74倍，A分子中碳元素的質量分數是氫元素質量分數的10倍，A的1個分子中含有1個氧原子，可以確定其相對分子質量為74×2=148。有一個氧，且m（H）：m（C）=1:10，得到其分子式為C₁₀H₁₂O，其不飽和度為5，能與銀氨溶液反應，故有一個苯環，一個醛基。另一條線，根據反應直接推導，與甲醇酯化反應，生成D，然后與HCl反應，中和氨基得到E。最后C+E反應為給的第二個信息。