Question

【題目】[化學—選修5：有機化學基礎]

利用化學方法合成味精的路線如下圖所示：

請回答以下問題：

(1)R的結構簡式為________；由A生成B的反應類型是________。

(2)F中含氧官能團的名稱為________；化合物H的化學名稱為________________。

(3)寫出由C生成D的化學方程式________________。

(4)寫出一種符合下列要求的A的同分異構體的結構簡式________。

①結構中含有六元環，光譜測定顯示，分子結構中不存在甲基；

②能在NaOH溶液中發生水解反應；

③1mol該物質與足量金屬Na反應能夠生成0.5mol H2

(5)參照上述合成路線，寫出以苯丙酸()和甲醇(其它無機試劑任選)，設計合成苯丙氨酸()的路線。_______________________________________________________________________

Answer 1

【答案】CH3COOCH2CH3 加成反應 羧基、酯基 2-氨基-1,5-戊二醇或-氨基-1,5-戊二醇 HOOCCH2CH2CH2COOH+H2O

【解析】

（1）根據R的分子式和生成的A的結構簡式以及反應條件判斷R的結構簡式；A到B反應物丙烯酸甲酯的雙鍵被加成；

（2）F中含氧官能團為羧基和酯基；根據系統命名法命名H；

（3）根據D的結構可知C中的兩個羧基一個脫掉羥基一個脫掉氫反應生成環。

（4）能在NaOH溶液中發生水解反應說明含有酯基；③1mol該物質與足量金屬Na反應能夠生成0.5mol H2說明還含有1個-OH；

（5）與Br2/紅磷作用得到，再與甲醇發生酯化反應生成，最后經過①NH3、②H2O/H+得到。

（1）R的分子式為C4H8O2且為酯類即含有酯基，和C2H5ONa反應后生成A ，反推可知R為：CH3COOCH2CH3；A到B反應物丙烯酸甲酯的雙鍵被加成，反應類型為加成反應；

故答案為：CH3COOCH2CH3；加成反應

（2）F中含氧官能團為羧基和酯基；根據系統命名法可知H的名稱為：2-氨基-1,5-戊二醇或-氨基-1,5-戊二醇

故答案為：羧基、酯基；2-氨基-1,5-戊二醇或-氨基-1,5-戊二醇；

（3）根據D的結構可知C中的兩個羧基一個脫掉羥基一個脫掉氫發生反應，

故答案為：HOOCCH2CH2CH2COOH+H2O；

（4）A的分子式為C5H10O3，其同分異構體結構中含有六元環，光譜測定顯示，分子結構中不存在甲基，含有酯基，還含有1個-OH，符合要求的同分異構體有

；

（5）與Br2/紅磷作用得到，再與甲醇發生酯化反應生成，最后經過①NH3、②H2O/H+得到，合成路線流程圖為：。