Question

（16分）有機物5一甲基是一種醫藥合成中間體，某同學設計它的合成路線如下：

（1）①的反應類型是                 。
（2）E的結構簡式是                       。
（3）A的結構簡式是         ；③的反應條件和所需無機試劑是        。
（4）下列有關5一甲基茚（）的說法正確的是      （填序號）。

A．一定條件下能與鹵素單質發生取代反應

B．1 mol該物質最多與4 mol H2發生加成反應

C．一定條件下能發生加聚反應生成高分子化合物

D．與溴的四氯化碳溶液反應得到的產物不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色

（5）反應⑧的化學方程式是            。
（6）滿足下列條件的G的同分異構體有           種；寫出其中一種的結構簡式      。
①分子中含有苯環且苯環上只有一個取代基；②能發生銀鏡反應。

Answer 1

（16分）
（1）取代反應
（2）
（3）Cu作催化劑并加熱、O₂
（4）abc
（5）
（6）5   

試題分析：（1）根據已知ⅰ可知反應①的反應類型是取代反應；
（2）B為鹵代烴，發生水解反應生成C，C連續被氧化得E，所以E的結構簡式為；
（3）由E的結構推斷A是甲苯，結構簡式為；③為醇的催化氧化反應，需要反應條件和所需無機試劑是Cu或（Ag）作催化劑并加熱、O₂
（4）該有機物分子中存在苯環結構，可以與鹵素單質發生取代反應，a正確；分子中存在1個苯環和1個碳碳雙鍵，所以1 mol該物質最多與4 mol H₂發生加成反應，b正確；分子中存在碳碳雙鍵，所以可以發生加聚反應生成高分子化合物，c正確；苯環的側鏈有甲基存在，盡管與溴加成后的產物不存在碳碳雙鍵，但仍能與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應使之褪色，d錯誤，答案選abc；
（5）G中含有羥基，反應⑧發生消去反應，化學方程式為
（6）G的分子式為C₁₀H₁₂O，分子中含有苯環且苯環上只有一個取代基；能發生銀鏡反應說明分子中存在醛基；苯環有6個C原子，其余的4個C原子作為取代基，實際相當于求丁醛基的同分異構體的種數，共有5種。所以符合題意的G的同分異構體分別是