Question

【題目】苯氧布洛芬是一種解熱、陣痛、消炎藥，其藥效強于阿司匹林。可通過以下路線合成：

完成下列填空：

（1）反應①中加入試劑X的分子式為C8H8O2，X的結構簡式為_______。

（2）反應①往往還需要加入KHCO3，加入KHCO3的目的是__________。

（3）在上述五步反應中，屬于取代反應的是________（填序號）。

（4）B的一種同分異構體M滿足下列條件：

Ⅰ.能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應。

Ⅱ.分子中有6種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環。則M的結構簡式： ____。

（5）請根據上述路線中的相關信息并結合已有知識，寫出以、CH2CHO。為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）____。

合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHCH2=CH2

Answer 1

【答案】 中和生成的HBr ①③④

【解析】

反應①中加入試劑X的分子式為C8H8O2，對比溴苯與B的結構可知X為，B中羰基發生還原反應生成D，D中羥基被溴原子取代生成E，E中-Br被-CN取代生成F，F水解得到苯氧布洛芬，據此解答。

(1)根據以上分析可知X的結構簡式為，故答案為：；

(2)反應①屬于取代反應,有HBr生成,加入KHCO3中和生成的HBr，

故答案為：中和生成的HBr；

(3)在上述五步反應中，反應①③④屬于取代反應，故答案為：①③④；

(4)B的一種同分異構體M滿足下列條件：Ⅰ.能發生銀鏡反應，說明含有醛基，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，含有甲酸與酚形成的酯基(－OOCH)；Ⅱ.分子中有6種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環，兩個苯環相連,且甲基與－OOCH分別處于不同苯環中且為對位，則M的結構簡式為：，

故答案為：；

(5)苯乙醛用NaBH4還原得到苯乙醇,在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成苯乙烯,苯乙烯與HBr發生加成反應得到,然后與NaCN發生取代反應得到，最后酸化得到，合成路線流程圖為：，

故答案為：。