Question

【題目】以有機物A為原料合成重要精細化工中間體TMBA（）和抗癲癇藥物H（）的路線如圖（部分反應略去條件和試劑）：

已知：I．RONa+R′X→ROR′+NaX；

II．RCHO+ R′CH2CHO +H2O（R、R′表示烴基或氫）

（1）A的名稱是 ；

C能發生銀鏡反應，則C分子中含氧官能團的名稱 ．

（2）①和②的反應類型分別是 、 ．

（3）E的結構簡式是 ，試劑a的分子式是 ．

（4）C→D的化學方程式是 ．

（5）D的同分異構體有多種，其中屬于芳香族酯類化合物的共有 種．

（6）F與新制Cu（OH）2懸濁液發生反應的化學方程式是 ．

（7）已知酰胺鍵（）有類似酯基水解的性質，寫出抗癲癇病藥物H與足量NaOH溶液發生反應的化學方程式 。

Answer 1

【答案】（1） 苯酚； 羥基、醛基 （3分） （2） 加成反應 、 氧化反應 （2分）

（3） ， C2H4O （2分）

（4） +2Br2→+2HBr （2分）

（5） 6 （2分）

（6）（2分）

（7）+NaOH→+H2NC（CH3）2 （2分）

【解析】

試題分析：A的分子式為C6H6O，而能與HCHO反應生成B，由B的結構可知A為；B的分子式為C7H8O2，生成的C的分子式為C7H6O2，則反應②為羥基氧化為醛基，則C的結構簡式為：，C與溴發生酚羥基鄰位取代生成D為，由信息I中的反應可知，D與甲醇鈉反應生成E為．由H的結構可知G為，逆推可知F為，結合信息II可知，TMBA與CH2CHO在堿性條件下生成F；

（1）由上述分析可知，A為，名稱為苯酚，C的結構簡式為：C分子中含氧官能團的名稱是：羥基、醛基；

（2）反應①的反應物為苯酚和甲醛，生成物為B，對比結構可知反應①為加成反應；反應②為醇羥基氧化為醛基；

（3）由上述分析可知，E的結構簡式為試劑a的分子式是C2H4O；

（4）C→D的化學方程式為+2Br2→+2HBr；

（5）D為，屬于芳香族酯類化合物一定含有-OOCH，2個Br原子相鄰時，-OOCH有2種位置，2個Br原子相間時，-OOCH有3種位置，2個Br原子相對時，-OOCH有1種位置，故共有2+3+1=6種；

（6）F為，與新制Cu（OH）2懸濁液發生反應的化學方程式是；

（7）抗癲癇病藥物H含有酰胺鍵，在NaOH條件下發生水解，則反應的化學方程式為+NaOH→+H2NCH（CH3）2。