Question

【題目】有機物M的一種合成路線如圖所示：

已知：(1)R—CH2OHRCHO

(2)R1-CHO+R-C≡CNa

(3)

(4)

請回答下列問題：

(1)D的名稱是_______；G中含氧官能團的名稱是_______。

(2)反應②的反應類型為_______；A的結構簡式為_______。

(3)寫出反應⑦的化學方程式：______________________________。

(4)在H的同分異構體中，寫出符合下列要求的同分異構體有_______種

a. 屬于芳香族化合物

b. 能發生水解反應和銀鏡反應，且水解產物之一遇FeCl3溶液呈紫色

其中的核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6的有機物的結構簡式(任寫一種)_________________。

(6)已知：仿照上述流程，設計以苯、乙醛為主要原料合成某藥物中間體的路線________________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 羥基 取代反應 +CH3NH2+H2O 9

【解析】

根據反應⑦和⑧，結合已知(4)，可知H含有碳氧雙鍵，與CH3NH2反應，碳氧雙鍵轉化為碳氮雙鍵，X與H2發生加成，碳氮的雙鍵變成碳氮單鍵，結合M的結構簡式，可知X為，H為，再結合已知(3)，則G的結構簡式為，結合已知(2)，可知D為苯甲醛，其結構簡式為，結合已知(1)，C為苯甲醇，結構簡式為。B為鹵代烴，發生水解得到苯甲醇，A為甲苯和Cl2在光照下發生取代反應，則A、B的結構簡式分別為、。

(1)根據分析D的結構簡式為，其名稱為苯甲醛；G的結構簡式為，其含氧官能團為羥基；

(2)反應②為鹵代烴在NaOH水溶液中的水解反應，也是取代反應；A的結構簡式為；

(3)結合已知(4)，H中的碳氧雙鍵經過反應⑦轉化為碳氮雙鍵，化學方程式為+CH3NH2+H2O；

(4)在H的同分異構體中，a.屬于芳香族化合物，b.能發生水解反應和銀鏡反應，且水解產物之一遇FeCl3溶液呈紫色，說明同分異構體為甲酸酯，其酯基其水解能夠得到酚羥基，說明苯環上含有取代基－OOCH，其他兩個碳原子可以形成2個－CH3，或著1個－CH2CH3；若苯環上有2個－CH3和1個－OOCH，共6種結構；若苯環上有1個－CH2CH3和1個－OOCH，則有鄰間對3種結構，共9種；

其中的核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6的有機物，說明分子中有2個對稱的甲基，結構簡式可能為；

(5)形成碳氮雙鍵，利用已知(4)，需要形成－NH2，也需要形成碳氧雙鍵，碳氧雙鍵來自于乙醛，－NH2來自于－NO2的還原，則流程圖為。