Question

【題目】化合物G是一種有機(jī)光電材料中間體。由A制備G的一種合成路線如下：

回答下列問題：

(1)F中的官能團(tuán)名稱為______。

(2)B的分子式為C9H8O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：______。

(3)反應(yīng)②~⑥中屬于取代反應(yīng)的是______(填序號)。

(4)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______。

Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； Ⅱ．分子中含有苯環(huán)且有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(5)請寫出以和CH3C≡CH為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)______。

Answer 1

【答案】酯基、碳碳叁鍵 ⑤ 或或

【解析】

根據(jù)有機(jī)物C可知，它是由有機(jī)物B被氫氧化銅的懸濁液氧化為C，所以B為醛，根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)及有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式可知，有機(jī)物B為；有機(jī)物C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物D，結(jié)構(gòu)簡式為，D在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成物酸化后得到有機(jī)物E，結(jié)構(gòu)簡式為；有機(jī)物E和乙醇在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成有機(jī)物F，結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)與發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物G,結(jié)構(gòu)簡式為；據(jù)以上分析解答。

根據(jù)有機(jī)物C可知，它是由有機(jī)物B被氫氧化銅的懸濁液氧化為C，所以B為醛，根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)及有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式可知，有機(jī)物B為；有機(jī)物C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物D，結(jié)構(gòu)簡式為，D在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成物酸化后得到有機(jī)物E，結(jié)構(gòu)簡式為；有機(jī)物E和乙醇在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成有機(jī)物F，結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)與發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物G,結(jié)構(gòu)簡式為；

(1)結(jié)合以上分析可知，F的結(jié)構(gòu)簡式為，F中的官能團(tuán)名稱為酯基、碳碳叁鍵；

綜上所述，本題答案是：酯基、碳碳叁鍵。

(2)結(jié)合以上分析可知，B的分子式為C9H8O，有機(jī)物B為；

綜上所述，本題答案是：。

(3)結(jié)合以上分析可知，反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為消去反應(yīng)；反應(yīng)⑤為酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)），反應(yīng)⑥為加成反應(yīng)，所以反應(yīng)②~⑥中屬于取代反應(yīng)的是：⑤；

綜上所述，本題答案是：⑤。

(4)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為，C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；Ⅱ．分子中含有苯環(huán)且有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則其可能的結(jié)構(gòu)有：、、等等，可以任寫其中一種。

綜上所述，本題答案是：或或 。

(5) 與氫氣發(fā)生加成生成環(huán)己醇，環(huán)己醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯與丙炔發(fā)生加成生成，該物質(zhì)與溴發(fā)生加成得到目標(biāo)產(chǎn)物。具體流程如下：；

綜上所述，本題答案是：。