Question

【題目】【2016江蘇卷】化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體，可通過以下方法合成：

（1）D中的含氧官能團(tuán)名稱為____________（寫兩種）。

（2）F→G的反應(yīng)類型為___________。

（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（4）E經(jīng)還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：___________。

（5）已知：①苯胺（）易被氧化

②

請以甲苯和（CH3CO）2O為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】（1）（酚）羥基、羰基、酰胺鍵 （2）消去反應(yīng)

（3）或或

（4）

（5）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知D中的含氧官能團(tuán)名稱為羥基、羰基、酰胺鍵。

（2）根據(jù)F和G的結(jié)構(gòu)簡式可知F→G的反應(yīng)類型為羥基的消去反應(yīng)。

（3）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，這說明應(yīng)該是酚羥基和甲酸形成的酯基；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，因此苯環(huán)上取代基應(yīng)該是對稱的，所以符合條件的有機(jī)物同分異構(gòu)體為或或。

（4）E經(jīng)還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，根據(jù)D、F的結(jié)構(gòu)簡式可知該反應(yīng)應(yīng)該是羰基與氫氣的加成反應(yīng)，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）由于苯胺易被氧化，因此首先將甲苯硝化，將硝基還原為氨基后與（CH3CO）2O發(fā)生取代反應(yīng)，最后再氧化甲基變?yōu)轸然�，可得到產(chǎn)品，流程圖為