Question

（2010?北京）鎮痙藥物C、化合物N以及高分子樹脂（）的合成路線如圖所示：①②

已知：RCHO

①HCN/OH-

②H2O/H+，△

RCHCOOHOH；RCOOH

SOCl2

RCClO

R′OH

RCOOR′（R、R′代表烴基）
（1）A的含氧官能團的名稱是

醛基

．
（2）A在催化劑作用下可與H₂反應生成B．該反應的反應類型是

加成反應（或還原反應）

．
（3）酯類化合物C的分子式是C₁₅H₁₄O₃，其結構簡式是

．
（4）A發生銀鏡反應的化學方程式是

．
（5）扁桃酸（）有多種同分異構體．屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構體共有

13

種，寫出其中一種含亞甲基（-CH₂-）的同分異構體的結構簡式

．
（6）F與M合成高分子樹脂的化學方程式是

．
（7）N在NaOH溶液中發生水解反應的化學方程式是

．

Answer 1

分析：由高分子樹脂（）的合成路線可知，由逆推法可知，M為HCHO，F為，結合信息，RCHO在堿性條件下反應，A為，化合物B為苯甲醇，則C為，A與氫氧化銅反應生成D，則D為，再由信息可知，E為，E、F發生取代反應生成N，則N為，然后結合有機物的官能團及性質來解答．

解答：解：由高分子樹脂（）的合成路線可知，由逆推法可知，M為HCHO，F為，結合信息，RCHO在堿性條件下反應，A為，化合物B為苯甲醇，則C為，A與氫氧化銅反應生成D，則D為，再由信息可知，E為，E、F發生取代反應生成N，則N為，
（1）A為苯甲醛，官能團為醛基，故答案為：醛基；
（2）A在催化劑作用下可與H₂反應生成B，B為苯甲醇，該反應為加成反應（或還原反應），苯甲醇的分子式為C₇H₈O，故答案為：加成反應（或還原反應）；
（3）酯類化合物C的分子式是C₁₅H₁₄O₃，其結構簡式是，故答案為：；
（4）苯甲醛和銀氨溶液發生銀鏡反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）扁桃酸（）有多種同分異構體．屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構體，符合①為甲酸酯  ②含有酚羥基，故取代基為-OH、-CH₂OOCH，有鄰、間、對三種，取代基為-OH、-CH₃、-OOCH，當-CH₃、-OOCH處于鄰位，-OH有4種位置，當-CH₃、-OOCH處于間位，-OH有4種位置，當-CH₃、-OOCH處于對位，-OH有2種位置，故符合條件的同分異構體有3+4+4+2=13種，含亞甲基（-CH₂-）的同分異構體的結構簡式為（任意一種），
故答案為：13；（任意一種）；
（6）F與M合成高分子樹脂的化學方程式是，該反應為縮聚反應，
故答案為：；縮聚反應；
（7）N在NaOH溶液中發生水解反應的化學方程式是，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，利用合成路線中物質官能團及碳鏈的變化推斷各物質是解答的關鍵，注意結合信息來分析官能團的性質，題目難度中等，同分異構體的推斷是解答的難點．