Question

【題目】[化學-選修5：有機化學基礎]化合物M是合成香精的重要原料。實驗室由A和芳香烴E制備M的一種合成路線如下：

已知：

請回答下列問題：

(1)A的化學名稱為___________，F的結構簡式為______________。

(2)B中官能團的名稱為______________。

(3)F→G的反應類型為__________________。

(4)D+G→M的化學方程式為_________________。

(5)寫出同時滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式___________。

①能發生水解反應和銀鏡反應

②不含環狀結構

③核磁共振氫譜有4組峰

(6)參照上述合成路線和信息。以為原料(其他無機試劑任選)，設計制備的合成路線______________________。

Answer 1

【答案】 2-丁醇 碳基 水解反應(或取代反應)

【解析】根據有機物D結構簡式可知，有機物C發生消去反應生成有機物D，根據信息羰基與HCN在一定條件下發生加成反應、水解反應可知，有機物B為丁酮，有機物A 為2-丁醇，有機物M有12個碳，有機物D有5個碳，所以有機物G為含有7個碳芳香醇，有機物E和氯氣發生取代反應生成芳香氯代烴F；

(1)由以上分析可知，A為2-丁醇；有機物E和氯氣發生取代反應生成芳香氯代烴F，所以有機物F結構簡式為；正確答案：2-丁醇 ； 。

(2) 有機物A 為2-丁醇發生催化氧化變為丁酮，所以有機物B中官能團為碳基；正確答案：羰基。

(3)有機物F為，在氫氧化鈉的溶液中加熱發生取代反應，生成醇；正確答案：水解反應(或取代反應)。

(4)有機物D為，有機物G為，在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應，化學方程式為：；正確答案：。

(5)有機物D為，其同分異構體滿足：①能發生水解反應和銀鏡反應，一定含有HCOO-結構，②不含環狀結構，為鏈狀結構，含有碳碳雙鍵；③核磁共振氫譜有4組峰，有4種不同的氫；滿足此條件的有機物有2種：；正確答案：。

6)根據生成物可知，合成該有機物需要發生加聚反應，其單體為；根據發生催化氧化變為，然后利用信息與HCN在一定條件下發生反應生成了，該有機物再發生消去反應生成了，該有機物再發生加聚反應生成；具體流程如下：；正確答案：

。