Question

在250℃時，吲哚與乙醇酸在堿的存在下反應，可以得到植物生長素吲哚乙酸：

由鄰硝基甲苯1和草酸二乙酯2反應最終可合成吲哚5（Et表示CH₃CH₂—）：

乙醇酸的合成：

（1）物質4的分子式是            ，吲哚乙酸的含氧官能團的名稱是                 ；
（2）鄰硝基甲苯與草酸二乙酯反應除生成物質3外，還有另外一種有機物是              ，
該反應的反應類型是                    ；
（3）生成物質A的化學方程式是                                                   ；
（4）已知乳酸的結構簡式為，請寫出乳酸與吲哚發生反應的化學方程式（不用寫反應條件）：                                                                       ；
（5）鄰硝基甲苯苯環上含有氨基的同分異構體有多種，請寫出其中一種的結構簡式          。

Answer 1

（1）C₉H₇NO₂（2分） 羧基（2分） 
（2）CH₃CH₂OH（或乙醇）（2分）  取代反應（2分）
（3）ClCH₂COOH＋2NaOH  ^△   HOCH₂COONa＋NaCl＋H₂O  （3分）
（4）（3分）

（5）  （或間、對位）  （2分）

解析試題分析：（1）根據線路中化合物4的結構簡式可得其分子式為C₉H₇NO₂，吲哚乙酸中含有的含氧官能團是羧基。
（2）線路中鄰硝基甲苯和草酸二乙酯發生取代反應，草酸二乙酯中的1個酯基斷裂，其中一部分取代了—CH3中的1個H形成化合物3，而另一部分和H原子結合生成乙醇。
（3）從生成物質A的反應條件來看，該反應是氯原子堿性水解形成羥基，同時羥基也被堿中和，所以化學方程式為：ClCH₂COOH＋2NaOH  ^△   HOCH₂COONa＋NaCl＋H₂O。
（4）從合成吲哚乙酸的反應來看，吲哚可以和羥基酸中的羥基發生取代反應，且反應的位置在吲哚N原子的間位雙鍵處，所以把乙醇酸換成乳酸即可，所以該反應方程式為：。
（5）本題要找的是鄰硝基甲苯的同分異構體，該同分異構體中含有氨基結構，所以只要把—NO2變成—NH2，—CH3變成—COOH即可，所以結構簡式可以是鄰、間、對的。
考點：本題考查的是有機化合物的推斷。