Question

【題目】某抗過敏藥物 H可通過下列合成路線制備

已知: +NaH→+HX；X 為鹵素原子，Nu-H 為含氮原子或氧原子的化合物。

回答下列問題：

(1)A的名稱是_____；與E反應的物質名稱是_____；

(2)反應①和反應②的反應類型分別是_____、 _____；

(3)反應③屬于取代反應，寫出D的結構簡式 ____；

(4)C中含氧官能團的名稱為____；

(5)寫出由D生成E的化學反應方程式 ____；

(6)寫出兩種與互為同分異構體的醛類化合物的結構簡式（核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為1:1:1:1:1）_____；

(7)上述路線合成的H 有兩種結構H1和H2。其中H1有抗過敏作用而H2沒有。H1和H2屬于_____異構體。

Answer 1

【答案】氯苯 2-氯乙醇 取代反應 還原反應 羥基 和 對映

【解析】

首先根據A的分子式和后續產物的結構，不難推出A為氯苯，C的分子式比B多2個氫原子，因此只能是羰基被還原為羥基，C為，和氫溴酸反應，羥基被溴原子取代得到D，反應④即題目額外信息給出的反應，得到E ，E和氯乙醇發生取代反應得到F ，F再反應得到G ，最后得到產物H，據此來分析本題即可。

（1）A的名稱是氯苯（一氯苯）；與E反應的物質名稱為2-氯乙醇；

（2）反應①很明顯是一個取代反應，反應②則是一個還原反應；

（3）根據分析，D的結構簡式為；

（4）根據分析，C中的含氧官能團為（醇）羥基；

（5）由D生成E的化學方程式為；

（6）峰面積比為1:1:1:1:1，則醛基和氯原子應該在鄰位和間位，結構簡式為和；

（7）與兩個苯環相連的碳原子是手性碳原子，因此會產生對映異構體，二者互為鏡像關系。