Question

【題目】查閱醫學資料，得知扁桃酸衍生物是重要的醫藥中間體，工業合成扁桃酸衍生物D路線如下：

（1）A的結構式：_____。

（2）B含的官能團名稱：_________ 。

（3） 寫B生成C的化學方程式____________________________。

（4） C→D的反應類型是__________，1 mol D在一定條件下與足量NaOH溶液反應，最多消耗NaOH的物質的量為_________mol。

（5）寫出乙醛與A在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式______________________（不要求指明反應條件）。

（6）同時符合下列條件的D的所有同分異構體（不考慮立體異構）有____種；

①能與NaHCO3溶液反應產生氣體；

②苯環上只有2個取代基；

③遇氯化鐵溶液發生顯色反應。其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為3:1:2:2:1的同分異構體是__________________（寫結構簡式）。

（7）已知：，請設計合成路線以A和C2H2為原料合成（無機試劑任選）：________________________。

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 取代反應 3 或 12

【解析】試題分析：由合成路線可知，A為苯酚，B為，A轉化為B的反應是加成反應。

（1）A的結構式：。

（2）B含的官能團名稱為羥基、羧基。

（3） 寫B生成C的化學方程式。

（4） C→D的變化是，C的分子中的醇羥基被溴原子取代，故其反應類型是取代反應。D（）分子中酚羥基、酯基、溴原子等3種官能團均能與NaOH溶液反應，所以，1 mol D在一定條件下與足量NaOH溶液反應，最多消耗NaOH的物質的量為3mol。

（5）由酚醛樹脂的制備可知，乙醛與A在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式或 。

（6）D（）的同分異構體中，①能與NaHCO3溶液反應產生氣體，說明分子中有羧基；②苯環上只有2個取代基；③遇氯化鐵溶液發生顯色反應，說明分子中有酚羥基，則另一個取代基可能為-CHBrCH2COOH、-CH2CHBrCOOH、-CBr(CH3)COOH、-CH(CH2Br)COOH，兩個取代基在苯環上有鄰、間、對等3種位置關系，所以符合上述條件的D的所有同分異構體（不考慮立體異構）共有12種；其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為3:1:2:2:1的同分異構體是。

（7）以苯酚和C2H2為原料合成，可以先由苯酚與氫氣加成得環己醇，再由環己醇氧化得環己酮，然后利用題中反應信息，即可合成產品。具體合成路線如下： 。