Question

(15分)艾多昔芬(Iodoxifene)是選擇性雌激素受體調節劑，主要用于防治骨質疏松癥和乳腺癌，其合成路線如下(部分反應條件略去)：

（1） 化合物I中含氧官能團的名稱是________、________。
（2） 寫出F→G的化學反應方程式：________________。
（3） 有機物C的結構簡式為________。
（4） 寫出同時滿足下列條件的A的同分異構體的結構簡式：____________。
① 能發生銀鏡反應；② 分子的核磁共振氫譜圖中有4個峰；③ 能發生水解反應且產物之一遇FeCl₃溶液能發生顯色反應。
（5） 寫出以甲苯和乙酸為原料制備有機物的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：
H₂C==CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

Answer 1

（1） 醚鍵  　羥基
（2） ＋―→＋HBr
（3）
（4）
（5）

(其他合理答案均可。全部正確的得5分，若有錯誤，每有一步正確的給1分)

試題分析：（2）F→G發生取代反應，F中溴原子取代另一物質氮原子相連的氫原子；（3）C到D引入乙基，所以C為D去掉乙基后的部分，；（4）根據條件確定有機物含有醛基，含有酚酯基，又因為A中含有兩個氧原子，故該有機物中含有甲酸酚酯，還剩一個碳原子根據分子的核磁共振氫譜圖中有4個峰確定對位結構；（5）根據產品和原料分析，需要在甲苯苯環上引入一個基團，流程中由B到C是在苯環上引入基團，然后再在甲基引入羥基即可，流程見答案。