Question

（2012?肇慶二模）6-羰基庚酸是一種重要的化工中間體，下面合成它的流程圖：

已知：
（1）反應(yīng)①的條件是

NaOH的醇溶液、加熱

，反應(yīng)類型是

消去反應(yīng)

．
（2）下列說法中正確的是

cd

：
a．1molC與足量的Na反應(yīng)生成1molH₂       b．C能被催化氧化成酮
c．Ni催化下1molG最多只能與1molH₂加成   d．F能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種不同烯烴
（3）E與新制Cu（OH）₂的化學(xué)方程式為

+NaOH+2Cu（OH）₂

加熱

+Cu₂O↓+3H₂O

．
（4）G的同分異構(gòu)體有多種．請寫出結(jié)構(gòu)中含有、且屬于酯類的同分異構(gòu)體：

、

、

．
（5）已知“Diels-Alder反應(yīng)”為：．物質(zhì)D與呋喃也可以發(fā)生“Diels-Alder反應(yīng)”，該化學(xué)反應(yīng)方程式為

．

Answer 1

分析：由合成流程圖可知，A→B為消去反應(yīng)，B為CH₂=，B→C為與水的加成反應(yīng)，C→D為消去反應(yīng)，結(jié)合信息可知，D→E發(fā)生氧化反應(yīng)，且E與新制Cu（OH）₂反應(yīng)，則E為，E→G發(fā)生氧化反應(yīng)，B→F為與HBr發(fā)生的加成反應(yīng)，F(xiàn)→D為鹵代烴的消去反應(yīng)，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來解答．

解答：解：由合成流程圖可知，A→B為消去反應(yīng)，B為CH₂=，B→C為與水的加成反應(yīng)，C→D為消去反應(yīng)，結(jié)合信息可知，D→E發(fā)生氧化反應(yīng)，且E與新制Cu（OH）₂反應(yīng)，則E為，E→G發(fā)生氧化反應(yīng)，B→F為與HBr發(fā)生的加成反應(yīng)，F(xiàn)→D為鹵代烴的消去反應(yīng)，
（1）由上述分析可知反應(yīng)①為鹵代烴的消去反應(yīng)，則反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液、加熱，故答案為：NaOH的醇溶液、加熱；消去反應(yīng)； 
（2）a．因C中含有1個OH，則1molC與足量的Na反應(yīng)生成0.5molH₂，故a錯誤；
b．因C中與-OH相連的碳原子上沒有H，則C不能被催化氧化成酮，故b錯誤；
c．因G中含C=O，則在Ni催化下1molG最多只能與1molH₂加成，故c正確；
d．由F的結(jié)構(gòu)可知，-OH與甲基上的H或環(huán)狀結(jié)構(gòu)中亞甲基上的H發(fā)生消去反應(yīng)，即F能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種不同烯烴，故d正確；
故答案為：cd；
（3）E與新制Cu（OH）₂的化學(xué)方程式為為+NaOH+2Cu（OH）₂

加熱

+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：+NaOH+2Cu（OH）₂

加熱

+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）G的同分異構(gòu)體中含有、且屬于酯類的同分異構(gòu)體有：、、、（或、、、），故答案為：；；；
（5）由信息可知，物質(zhì)D與呋喃的反應(yīng)為 ，故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，注意利用合成流程圖中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)的變化來分析發(fā)生的反應(yīng)及物質(zhì)的性質(zhì)，同分異構(gòu)體的書寫為解答的難點(diǎn)，題目難度中等．