Question

（2012?肇慶二模）6-羰基庚酸是一種重要的化工中間體，下面合成它的流程圖：

已知：
（1）反應①的條件是

NaOH的醇溶液、加熱

，反應類型是

消去反應

．
（2）下列說法中正確的是

cd

：
a．1molC與足量的Na反應生成1molH₂       b．C能被催化氧化成酮
c．Ni催化下1molG最多只能與1molH₂加成   d．F能發生消去反應生成兩種不同烯烴
（3）E與新制Cu（OH）₂的化學方程式為

+NaOH+2Cu（OH）₂

加熱

+Cu₂O↓+3H₂O

．
（4）G的同分異構體有多種．請寫出結構中含有、且屬于酯類的同分異構體：

、

、

．
（5）已知“Diels-Alder反應”為：．物質D與呋喃也可以發生“Diels-Alder反應”，該化學反應方程式為

．

Answer 1

分析：由合成流程圖可知，A→B為消去反應，B為CH₂=，B→C為與水的加成反應，C→D為消去反應，結合信息可知，D→E發生氧化反應，且E與新制Cu（OH）₂反應，則E為，E→G發生氧化反應，B→F為與HBr發生的加成反應，F→D為鹵代烴的消去反應，然后結合有機物的結構和性質來解答．

解答：解：由合成流程圖可知，A→B為消去反應，B為CH₂=，B→C為與水的加成反應，C→D為消去反應，結合信息可知，D→E發生氧化反應，且E與新制Cu（OH）₂反應，則E為，E→G發生氧化反應，B→F為與HBr發生的加成反應，F→D為鹵代烴的消去反應，
（1）由上述分析可知反應①為鹵代烴的消去反應，則反應條件為NaOH的醇溶液、加熱，故答案為：NaOH的醇溶液、加熱；消去反應； 
（2）a．因C中含有1個OH，則1molC與足量的Na反應生成0.5molH₂，故a錯誤；
b．因C中與-OH相連的碳原子上沒有H，則C不能被催化氧化成酮，故b錯誤；
c．因G中含C=O，則在Ni催化下1molG最多只能與1molH₂加成，故c正確；
d．由F的結構可知，-OH與甲基上的H或環狀結構中亞甲基上的H發生消去反應，即F能發生消去反應生成兩種不同烯烴，故d正確；
故答案為：cd；
（3）E與新制Cu（OH）₂的化學方程式為為+NaOH+2Cu（OH）₂

加熱

+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：+NaOH+2Cu（OH）₂

加熱

+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）G的同分異構體中含有、且屬于酯類的同分異構體有：、、、（或、、、），故答案為：；；；
（5）由信息可知，物質D與呋喃的反應為 ，故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，注意利用合成流程圖中物質的結構及官能團的變化來分析發生的反應及物質的性質，同分異構體的書寫為解答的難點，題目難度中等．